Хлороформ — chloroform

История

Хлороформ был синтезирован независимо несколькими исследователями примерно в 1831 году:

• Молденхауэр, немецкий фармацевт из Франкфурта-на-Одере , похоже, произвел хлороформ в 1830 году путем смешивания с этанолом ; однако он принял его за хлорэфир (хлорноватый эфир, 1,2-дихлорэтан ).
• Сэмюэл Гатри , американский врач из Сакетс-Харбора, штат Нью-Йорк , также, похоже, произвел хлороформ в 1831 году путем реакции хлорированной извести с этанолом, а также отметил его анестезирующие свойства; однако он также считал, что приготовил хлорноватый эфир.
• Либихи проводили щелочное расщепление по хлораля .
• Эжен Субейран получил соединение под действием хлорного отбеливателя как на этанол, так и на ацетон .
• В 1834 году французский химик Жан-Батист Дюма определил эмпирическую формулу хлороформа и назвал ее. В 1835 году Дюма получил это вещество путем щелочного расщепления трихлоруксусной кислоты . Реий готовил хлороформ путем хлорирования из хлорметана .
• В 1842 году Роберт Мортимер Гловер в Лондоне открыл анестезирующие свойства хлороформа на лабораторных животных.
• В 1847 году шотландский акушер Джеймс Ю. Симпсон был первым, кто продемонстрировал обезболивающие свойства хлороформа на людях, предоставленных местным фармацевтом Уильямом Флокхартом из Duncan, Flockhart и компании, и помог популяризировать препарат для использования в медицине. К 1850-м годам хлороформ производился на коммерческой основе, в Великобритании к 1895 г. производилось около 750 000 доз в неделю с использованием процедуры Либиха, которая сохраняла свое значение до 1960-х годов. Сегодня хлороформ — наряду с дихлорметаном — получают исключительно и в массовых масштабах путем хлорирования метана и хлорметана.

Историческое использование

Тетрахлорметан широко использовался в качестве растворителя для химической чистки , в качестве хладагента и в лавовых лампах . В последнем случае четыреххлористый углерод является ключевым ингредиентом, увеличивающим вес в остальном плавучий воск.

Растворитель

Когда-то он был популярным растворителем в органической химии, но из-за его неблагоприятного воздействия на здоровье сегодня он используется редко. Иногда его используют в качестве растворителя для инфракрасной спектроскопии , поскольку нет значительных полос поглощения выше 1600 см -1 . Поскольку четыреххлористый углерод не имеет атомов водорода, он исторически использовался в протонной ЯМР-спектроскопии . Помимо того, что он токсичен, его растворяющая способность невысока. Его использование в ЯМР-спектроскопии в значительной степени заменено дейтерированными растворителями . Использование четыреххлористого углерода для определения масла было заменено различными другими растворителями, такими как тетрахлорэтилен . Поскольку четыреххлористый углерод не имеет связей C – H, он не вступает в свободнорадикальные реакции . Это полезный растворитель для галогенирования элементарным галогеном или реагентом галогенирования, таким как N- бромосукцинимид (эти условия известны как бромирование Воля-Циглера ).

Пожаротушение

Латунный огнетушитель из тетрахлорметана пирена

Стеклянный шар марки Red Comet («огненная граната»), содержащий четыреххлористый углерод.

В 1910 году компания Pyrene Manufacturing Company из Делавэра подала патент на использование тетрахлорметана для тушения пожаров. Жидкость испарялась из-за высокой температуры сгорания и потушенного пламени — ранней формы газового пожаротушения . В то время считалось, что газ просто вытесняет кислород в области возле огня, но более поздние исследования показали, что газ фактически подавляет химическую цепную реакцию процесса горения.

В 1911 году Пирен запатентовал небольшой портативный огнетушитель, в котором использовалось это химическое вещество. Огнетушитель представлял собой латунный баллон со встроенным ручным насосом, который использовался для выпуска струи жидкости в сторону огня. Поскольку в контейнере не было давления, его можно было легко пополнить после использования. Тетрахлорметан подходит для жидкостных и электрических пожаров, а огнетушители часто переносятся на самолетах или автомобилях.

В первой половине 20-го века другим распространенным огнетушителем был одноразовый запечатанный стеклянный шар, известный как «огненная граната», наполненный либо четыреххлористым углеродом, либо соленой водой. Лампочку можно было бросить в основание пламени, чтобы погасить огонь. Тип четыреххлористого углерода также может быть установлен в подпружиненный настенный светильник с фиксатором на основе припоя . Когда припой расплавлялся под воздействием высокой температуры, пружина либо ломала шар, либо выбрасывала его из кронштейна, позволяя огнетушащему веществу автоматически рассеиваться в огне. Хорошо известным брендом была «Красная комета», которая производилась по-разному с другим противопожарным оборудованием в Денвере, штат Колорадо, компанией Red Comet Manufacturing Company с момента ее основания в 1919 году до закрытия производственных операций в начале 1980-х годов.

Хладагенты

До Монреальского протокола большие количества четыреххлористого углерода использовались для производства хлорфторуглеродных хладагентов R-11 ( трихлорфторметан ) и R-12 ( дихлордифторметан ). Однако эти хладагенты играют роль в разрушении озонового слоя, и их использование постепенно прекращается. Тетрахлорметан по-прежнему используется для производства менее разрушительных хладагентов. Четыреххлористый углерод, полученный из тяжелого хлора-37 , использовался для обнаружения нейтрино .

История и синтез

Первоначально четыреххлористый углерод был синтезирован французским химиком Анри Виктором Реньо в 1839 году путем реакции хлороформа с хлором, но теперь он в основном производится из метана :

CH ₄ + 4 Cl ₂ → CCl ₄ + 4 HCl

В производстве часто используются побочные продукты других реакций хлорирования , например, при синтезе дихлорметана и хлороформа . Высшие хлоруглероды также подвергаются «хлоринолизу»:

С ₂ Cl ₆ + Cl ₂ → 2 CCl ₄

До 1950-х годов четыреххлористый углерод производили путем хлорирования сероуглерода при температуре от 105 до 130 ° C:

CS ₂ + 3 Cl ₂ → CCl ₄ + S ₂ Cl ₂

Производство четыреххлористого углерода резко сократилось с 1980-х годов из-за экологических проблем и снижения спроса на ХФУ , которые были получены из четыреххлористого углерода. В 1992 году производство в США / Европе / Японии оценивалось в 720 000 тонн.

Приложения

Винилхлорид

Самым крупным применением хлорорганической химии является производство винилхлорида . Годовое производство в 1985 году составляло около 13 миллиардов килограммов, почти весь из которых был переработан в поливинилхлорид (ПВХ).

Хлорметаны

Подходящими растворителями являются наиболее низкомолекулярные хлорированные углеводороды, такие как хлороформ , дихлорметан , дихлорэтен и трихлорэтан . Эти растворители имеют тенденцию быть относительно неполярными ; поэтому они не смешиваются с водой и эффективны при очистке, такой как обезжиривание и химчистка . Ежегодно производится несколько миллиардов килограммов хлорированного метана, в основном за счет хлорирования метана:

CH ₄ + x Cl ₂ → CH _4-x Cl _x + x HCl

Наиболее важным является дихлорметан, который в основном используется в качестве растворителя. Хлорметан является предшественником хлорсиланов и силиконов . Исторически значимым, но менее масштабным является хлороформ, в основном предшественник хлордифторметана (CHClF ₂ ) и тетрафторэтена, который используется при производстве тефлона.

Пестициды

Двумя основными группами хлорорганических инсектицидов являются соединения типа ДДТ и хлорированные алициклические соединения . Их механизм действия немного отличается.

• Соединения, подобные ДДТ, действуют на периферическую нервную систему . В аксона они предотвращают закрытие ворот после активации и деполяризации мембраны . Ионы натрия просачиваются через нервную мембрану и создают дестабилизирующий отрицательный «постпотенциал» с повышенной возбудимостью нерва. Эта утечка вызывает повторяющиеся разряды в нейроне либо спонтанно, либо после единственного стимула.
• Хлорированные циклодиены включают альдрин , дильдрин , эндрин , гептахлор , хлордан и эндосульфан . Воздействие от 2 до 8 часов приводит к снижению активности центральной нервной системы (ЦНС), за которым следует повышенная возбудимость, тремор, а затем судороги. Механизм действия заключается в связывании инсектицида с участком ГАМК _А в ионофорном комплексе хлорида гамма-аминомасляной кислоты (ГАМК), который ингибирует поток хлорида в нерв.
• Другие примеры включают Дикофол , мирекс , Кепон и пентахлорфенол . Они могут быть гидрофильными или гидрофобными , в зависимости от их молекулярной структуры.

Изоляторы

Полихлорированные бифенилы (ПХБ) когда-то были широко используемыми электрическими изоляторами и теплоносителями. Их использование, как правило, было прекращено из-за проблем со здоровьем. ПХД были заменены полибромированными дифениловыми эфирами (ПБДЭ), которые вызывают аналогичные проблемы токсичности и биоаккумуляции .

использовать

Хлороформ в основном используется в качестве растворителя и для производства хлорфторуглеродов ( CFC ).

Со спиртовым калием и аммиаком при нагревании образуется цианистый калий . Если вместо аммиака использовать первичные амины, получаются изонитрилы . С помощью этой реакции, открытой Августом Вильгельмом фон Хофманном , первичные амины также могут быть качественно обнаружены, потому что изонитрилы можно распознать по сильному и неприятному запаху.

В химическом синтезе он используется для получения дихлоркарбена (в присутствии оснований). Трифенилметан получают алкилированием по Фриделю-Крафтсу бензолом .

При определении микробной биомассы в образцах почвы с помощью фумигационной экстракции хлороформом используется тот факт, что хлороформ вызывает лизис клеток .

Передозировка

Даже невысокая концентрация вещества может вызвать тяжелейшее отравление с поражением печени. При этом обостряются все побочные эффекты. Особенно опасно угнетение дыхательного центра и серьезные нарушения в работе сердца (нарушение ритма, частоты сокращений сердечной мышцы, вплоть до остановки).

При передозировке пациента, в первую очередь, подключают к аппарату искусственной вентиляции легких и обеспечивают гипервентиляцию.

Для очищения крови проводят процедуру гемодиализа.

При хлороформном отравлении показаны инъекции Гидрокортизона в концентрации 1мл на кг массы тела.

Проводится симптоматическая терапия.

Важно!
В период восстановления после хлороформного отравления противопоказано употребление алкоголя и жирной пищи. Я создал этот проект, чтобы простым языком рассказать Вам о наркозе и анестезии

Если Вы получили ответ на вопрос и сайт был полезен Вам, я буду рад поддержке, она поможет дальше развивать проект и компенсировать затраты на его обслуживание

Я создал этот проект, чтобы простым языком рассказать Вам о наркозе и анестезии. Если Вы получили ответ на вопрос и сайт был полезен Вам, я буду рад поддержке, она поможет дальше развивать проект и компенсировать затраты на его обслуживание.

→

Хлороформ
— это бесцветный яд с резким запахом, который медленно разлагается под действием ультрафиолетовых лучей и кислорода. Разлагаясь, хлороформ преобразуется в иные токсины: фосген, муравьиную кислоту, хлор и т.д.

Научные исследования доказали, что хлороформ — частый гость в городских квартирах, это ядовитое вещество день за днем отравляет жизнь человека, разрушая имунную систему и здоровье в целом.

Хлороформ в домашних условиях

Хлороформ крайне опасен для человека как в воде, так и в воздухе. Практически в каждом доме, имеющем центральное водоснабжение, уровень хлороформа превышает все допустимые нормы. Каждый день, когда мы принимаем душ или просто включаем воду, в воздух выделяются вредные вещества, ведь хлор и хлороформ растворен в водопроводной воде. Причем растворен в очень больших количествах, ведь хлор — это дешевое и эффективное средство для дезинфекции воды.

Удивительно, но в процессе принятия ванны или душа человек вбирает в себя этот яд всей поверхностью кожи, а также через легкие. Не стоит недооценивать этот источник опасности, ведь поры кожи, расширенные от горячей воды, способны поглотить больше вредного вещества, чем через питье. К тому же, в паре, образованном горячей водой, содержится более высокая концентрация химикатов, чем непосредственно в воде. Вдыхая яды через легкие, человеческий организм насыщается ими много быстрее, чем через пищеварительный тракт, ведь в желудке хлорированная вода частично нейтрализуется, через легочную систему хлороформ попадает сразу в кровь.

Страдает не только человек, принимающий душ или ванну, вред хлороформа испытывают на себе все домочадцы, ведь летучее соединение тут же распространяется по всему дому.

Действие хлороформа

Мало того, что хлороформ негативно влияет на работу внутренних органов человека, он еще наносит вред коже и волосам, которые становятся после душа очень сухими. Сальные железы начинают работать в усиленном режиме, выделяя в несколько раз больше сала, чем нужно, и человек в скором времени получает то, что имеет: жирную кожу и сальные волосы, которые необходимо мыть ежедневно.

Изнутри хлор тоже делает свое черное дело, и самым распространенным последствием избытка этого канцерогена в крови является аллергическая реакция.

Человек без всякой причины может покрыться сыпью, кожа на голове начинает шелушиться и раздражаться. После многолетнего отравления хлором может произойти и вовсе непоправимое — рак груди. Хотя до сих пор доподлинно неизвестно о причинах, вызывающих рост злокачественных опухолей, хлор нельзя списывать со счетов, ведь у женщин со злокачественными образованиями врачи находят в полтора раза больше хлора в грудной ткани, чем у здоровых людей.

Если человек вдыхает концентрированный хлороформ более 2-3 минут, возможен даже летальный исход. Если же человек выживет после такого отравления, то чувствовать себя он будет ужасно, ведь вещество негативно сказывается на работе центральной нервной системы. Рвота, головокружение, мигрень, усталость — вот первые признаки воздействия хлороформа, далее человека ждут болезни печени и почек, а у беременных женщин возможны выкидыши.

Невероятные факты

До появления Интернета, люди узнавали о многих вещах из книг и фильмов .

Однако не все, что мы видим на большом экране, соответствует действительности.

Вот несколько мифов из кино и сериалов, в которые вы, возможно, еще верите.

Безопасность

Тетрахлорметан является одним из самых сильнодействующих гепатотоксинов (токсичных для печени), настолько, что он широко используется в научных исследованиях для оценки гепатопротекторных агентов. Воздействие высоких концентраций четыреххлористого углерода (включая пары ) может повлиять на центральную нервную систему и вызвать дегенерацию печени и почек, а продолжительное воздействие может привести к коме или смерти . Хроническое воздействие четыреххлористого углерода может вызвать повреждение печени и почек и привести к раку . См. Паспорта безопасности .

Воздействие тетрахлорметана на здоровье человека и окружающую среду было оценено в соответствии с REACH в 2012 году в контексте оценки вещества, проведенной Францией.

В 2008 году исследование обычных чистящих средств показало присутствие четыреххлористого углерода в «очень высоких концентрациях» (до 101 мг / м 3 ) в результате смешивания производителями поверхностно-активных веществ или мыла с гипохлоритом натрия (отбеливателем).

Тетрахлорметан также является озоноразрушающим и парниковым газом . Однако с 1992 года его атмосферные концентрации снижаются по причинам, описанным выше (см. Графики атмосферных концентраций в ). CCl ₄ имеет время жизни в атмосфере 85 лет.

При высоких температурах воздуха он разлагается или горит с образованием ядовитого фосгена .

Хлороформ ПРЕКУРСОР!

Наркотическое действие хлороформа проявляется в постепенном ослаблении жизнедеятельности и притуплении чувствительности, причём препарат оказывает влияние не только на организм животных, но и на высшие и низшие растения, бактерии и грибки: под влиянием хлороформа они приостанавливают свою жизнедеятельность и рост, прекращается также прорастание семян.

На этом основаны антисептические и антиферментативные свойства хлороформа: так, он замедляет или прекращает процессы гниения, спиртового брожения сахара и др. Состояние полной потери чувствительности к раздражителям под действием хлороформа называется хлороформным наркозом (при длительном и сильном действии хлороформа постепенно наступает смерть организма).

Наркотическое действие хлороформа проявляется прежде всего в его влиянии на нервную деятельность: сознание постепенно угасает, чувствительность к внешним раздражителям и способность к волевым действиям пропадают.

Это выражается в состоянии оглушения или опьянения, которые сопровождаются различного рода иллюзиями, бредом, беспокойным состоянием, немотивированными и некоординированными движениями, иногда клонико-тоническими судорогами. В начальной стадии действия хлороформа могут наблюдаться и целесообразные рефлекторные движения: попытки устранения маски или отдёргивание рук.

Период возбуждения, его длительность и выраженность индивидуальны у разных людей — так, он непродолжителен или даже отсутствует у детей, женщин и истощённых больных, и наоборот, возбуждение резко выражено у алкоголиков.

Кровяное давление в начале действия хлороформа заметно не снижается (вследствие компенсаторного усиления сердечной деятельности) и несколько падает в начале полного наркоза в результате расширения сосудов.

Зрачки во время хлороформного наркоза суживаются и становятся неподвижными, начиная расширяться при пробуждении или под наркозом при начале рвоты или удушении (вследствие недостатка кислорода в этих случаях, при наступлении полной асфиксии зрачок снова сужается).

Побочные явления:

Усыпление хлороформом путём ингаляции его в больших количествах, особенно при вдыхании концентрированных паров (> 2%) вызывает сильное ослабление сердечной деятельности, что приводит к быстрому и значительному падению кровяного давления (вплоть до коллапса) или остановке сердца.

Пары хлороформа раздражают слизистую оболочку глаз, дыхательных путей, а при проглатывании его — и слизистую оболочку желудка. Результатом такого действия на слизистые является их покраснение, жжение, обильное отделение слизи, слюнотечение, слезотечение, кашель, чувство тошноты, рвота.

Усиленное отделение слизи дыхательными путями может явиться причиной затруднения дыхания и даже удушения, а саливация, возникающая в результате действия хлороформа и, в результате, проглатывание слюны вместе с хлороформом — причиной рвоты; рвотные массы могут попасть в лёгкие и вызвать удушение или пневмонию.

Хлороформ может проникать в неповреждённую кожу, сначала вызывая её раздражение (краснота, жжение), а затем, при длительном местном воздействии — сильное воспаление, иногда с образование волдырей.

Возможно развитие пристрастия к хлороформу в виде хлороформомании — токсикомании, связанной со злоупотреблением хлороформом в виде его ингаляций или приёма внутрь.

Свойства:

Хлороформ смешивается во всех отношениях с абсолютным спиртом, этиловым эфиром, бензином и многими жирными и эфирными маслами. Не смешивается с концентрированной серной кислотой и глицерином. Хлороформ является хорошим растворителем многих органических соединений (парафин, смолы, каучук, жиры, большинство алкалоидов и др.

) и некоторых неорганических веществ (йод, сера, фосфор и др.). Пары хлороформа не взрываются и не воспламеняются.

При хранении, под действием света, при доступе кислорода воздуха и под влиянием влаги нестабилизированный хлороформ частично разлагается с образованием хлора, хлорокиси углерода (фосгена), муравьиной кислоты и соляной кислоты.

Подготовка

От хлора

Алканы и арильные алканы могут быть хлорируют при свободнорадикальных условиях, с УФ — светом. Однако степень хлорирования трудно контролировать. Арилхлориды могут быть получены галогенированием Фриделя-Крафтса с использованием хлора и кислотного катализатора Льюиса .

Реакцию haloform , с использованием хлора и гидроксида натрия , также способен генерировать алкилгалогениды из метилкетонов и родственных соединений. Ранее таким образом производился хлороформ.

Хлор также присоединяется к кратным связям алкенов и алкинов, давая ди- или тетрахлорсоединения.

Реакция с хлороводородом

Алкены реагируют с хлороводородом (HCl) с образованием алкилхлоридов. Например, промышленное производство хлорэтана происходит по реакции этилена с HCl:

H ₂ C = CH ₂ + HCl → CH ₃ CH ₂ Cl

При оксихлорировании хлористый водород вместо более дорогого хлора для той же цели:

СН ₂ = СН ₂ + 2 HCl + 1 / 2 O ₂ → ClCH ₂ CH ₂ Cl + Н ₂ О .

Вторичные и третичные спирты реагируют с хлористым водородом с образованием соответствующих хлоридов. В лаборатории аналогичная реакция с участием хлорида цинка в концентрированной соляной кислоте :

р-ОЙ+HCl→ΔZnCl2р-Clалкил галогенид+ЧАС2О{\ displaystyle {\ ce {{R-OH} + HCl -> {\ overset {алкил \ галогенид} {R-Cl}} + H2O}}}

Названная реактивом Лукаса , эта смесь когда-то использовалась в качественном органическом анализе для классификации спиртов.

Другие хлорирующие агенты

Алкилхлориды легче всего получить обработкой спиртов тионилхлоридом (SOCl ₂ ) или пентахлоридом фосфора (PCl ₅ ), но также обычно сульфурилхлоридом (SO ₂ Cl ₂ ) и трихлоридом фосфора (PCl ₃ ):

ROH + SOCl ₂ → RCl + SO ₂ + HCl

3 ROH + PCl ₃ → 3 RCl + H ₃ PO ₃

ROH + PCl ₅ → RCl + POCl ₃ + HCl

В лаборатории особенно удобен тионилхлорид, поскольку побочные продукты являются газообразными. В качестве альтернативы можно использовать реакцию Аппеля :

Особые указания

Препарат в оптимальных условиях является бесцветной летучей жидкостью, которая имеет эфирный запах и сладкий вкус. Лекарственное средство практически не растворяется в воде и смешивается с огромным количеством органических растворителей.

Хлороформ является негорючим соединением, однако он будет гореть, если смешать его с горючими веществами.

Свойства Хлороформа: действует токсически на обмен веществ, а также на различные внутренние органы, в особенности на печень.

Порог восприятия запаха у человека составляет 0, 0003 миллиграмма на литр. Ярко ощутимый сладковатый запах наблюдается при 0, 02 мг/л.

Наркотическая концентрация, которая вызывает изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения, составляет 0,25 – 0,5 мл/л. Такие концентрации близки к тем, которые специалисты создают в венозной крови в условиях наркоза. Вышеописанные концентрации Хлороформа способствуют возникновению существенных изменений обмена веществ в организме, желудочно-кишечных расстройств, нарушений работы сердечно-сосудистой деятельности (аритмия), которые переходят в олигурию, появляется сахар в моче.

Серьезные острые отравления препаратом Хлороформ возникают чаще всего в фармацевтической промышленности. В медицине описан следующий случай, когда рабочий после нескольких суток работы не смог самостоятельно идти домой. Он был найден в состоянии наркоза, за которым последовал трехдневный сон. Спустя полгода у работника так и не прошла одышка.

При более легких интоксикациях Хлороформом у людей возникает рвота, слабость во всем теле, головокружения. У некоторых людей диагностируются желудочные боли, возбужденные состояния. В крови возникает лейкопения, лейкоцитоз.

Действие Хлороформа даже в невысоких концентрациях может вызывать существенное отравление с поражением печени. Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает дерматиты на коже, а также экземы.

Если у пациента наблюдается острое ингаляционное отравление препаратом, то ему показан свежий воздух и покой. В результате чего пострадавший должен вдыхать увлажненный кислород с применением носовых катетеров: непрерывное вдыхание – 2-4 часа, далее по 30-40 минут с перерывами в 10-15 минут.

Сердечные лекарственные средства: кофеин (10 процентов), камфара (20 процентов), кордиамин (25 процентов), по 1-2 миллилитра подкожно. В качестве успокаивающего средства рекомендуется принять крепкий сладкий чай.

Если пациент принял Хлороформ внутрь, необходимо провести тщательное промывание желудка. Действие Хлороформа в данном случае будет устранено в течение нескольких дней. При этом проводят промывание кишечника до чистых промывных вод. Такая процедура называется сифонной клизмой.

Кроме этого, специалисты производят кровопускание (150-300 миллилитров) с дальнейшим частичным кровезамещением. При развитии у пациента коллаптоидного состояния следует ввести внутривенно 0,5 миллилитров 0,05% раствора строфантина в 10-20 миллилитрах раствора глюкозы. По показаниям – мезатон.

Также пациенту рекомендуется принимать витамины В6 и С, липоевую кислоту, унитиол.

Не следует назначать адреналин, хлорсодержащие снотворные средства, сульфаниламидные препараты. Категорически запрещено употреблять алкоголь и жиры.

При нормальных условиях это вещество является бесцветной летучей жидкостью, с ярко выраженным эфирным запахом и сладким вкусом. Хлороформ в фармацевтике – эмульсия, которая предназначена для местного применения и выпускается в пузырьке из темного стекла.

Применение Хлороформа сейчас не столь обширно, нежели ранее, когда средство повсеместно использовалось в медицинской практике для общего наркоза. Из-за пагубного действия на организм человека, от Хлороформа отказались в пользу других, более безопасных препаратов.

Стоит отметить, что способ использовать Хлороформ безопасно все же был найден. Для этого препарат подается с большим количеством кислорода, и, при этом, соблюдается точная дозировка. Но, тем не менее, используют его для обезболивания при хирургических вмешательствах крайне редко.

Химические свойства

Как и все хлорпроизводные метана, хлороформ не проявляет химической активности. Поэтому существует немного реакций, для него характерных. Например, обработка молекулами хлора в процессе технологического получения всех производных метана хлорированием. Для этого берется жидкий хлороформ, реакции протекают по типу радикального механизма, требуют наличия ультрафиолетового излучения как обязательного условия и квантов света.

CHCL₃ + CL₂ = CCL₄ + HCL

По уравнению реакции видно, что продуктом является полностью хлорзамещенный метан — четыреххлористый углерод. Такие реакции являются одним из способов получения четыреххлористого углерода в промышленности.

Также к химическим свойствам можно отнести азеотропную смесь с водой, которую способен давать хлороформ. Что это такое? То есть такую, при кипении которой компоненты раствора не претерпевают никаких изменений. Методом кипячения такую смесь невозможно разделить на фракции.

Еще один тип реакций, в которые может вступать хлороформ, это замещение атомов галогена на другие атомы или функциональные группы. Например, при взаимодействии с водным раствором гидроксида натрия он образует ацетат натрия:

хлороформ + NaOH(водный раствор) = ацетат натрия + хлорид натрия + вода

Кроме того, практически значимой реакцией является взаимодействие хлороформа с аммиаком и гидроксидом калия (концентрированный раствор), так как в результате такого взаимодействия образуется цианистый калий.

Хлороформ + аммиак + гидроксид калия = KCN + хлорид калия + вода

Естественное явление

Общий глобальный поток хлороформа через окружающую среду составляет приблизительно 660 000 тонн в год, и около 90% выбросов имеют естественное происхождение. Многие виды морских водорослей производят хлороформ, а грибы, как полагают, производят хлороформ в почве. Также считается, что абиотический процесс способствует естественному производству хлороформа в почвах, хотя механизм до сих пор неясен.

Хлороформ легко улетучивается из почвы и поверхностных вод и подвергается разложению на воздухе с образованием фосгена , дихлорметана , формилхлорида , окиси углерода , двуокиси углерода и хлористого водорода . Его период полураспада в воздухе составляет от 55 до 620 дней. Биоразложение в воде и почве происходит медленно. Хлороформ не накапливается в значительных количествах в водных организмах.

История

Хлороформ был независимо синтезирован несколькими исследователями примерно в 1831 году:

• Молденхауэр, немецкий фармацевт из Франкфурта-на-Одере , по-видимому, произвел хлороформ в 1830 году, смешав хлорированную известь ( гипохлорит кальция ) с этанолом ; однако он принял его за хлорэфир (хлорноватый эфир, 1,2-дихлорэтан ).
• Сэмюэл Гатри , американский врач из Сакетс-Харбора, штат Нью-Йорк , также, похоже, произвел хлороформ в 1831 году путем реакции хлорированной извести с этанолом, а также отметил его анестезирующие свойства; однако он также считал, что приготовил хлорноватый эфир.
• Либихи проводили щелочное расщепление по хлораля .
• Эжен Субейран получил соединение действием хлорного отбеливателя на этанол и ацетон .
• В 1834 году французский химик Жан-Батист Дюма определил эмпирическую формулу хлороформа и назвал ее. В 1835 году Дюма приготовил это вещество путем щелочного расщепления трихлоруксусной кислоты . Реий готовил хлороформ путем хлорирования из хлорметана .
• В 1842 году Роберт Мортимер Гловер в Лондоне открыл анестезирующие свойства хлороформа на лабораторных животных.
• В 1847 году шотландский акушер Джеймс Ю. Симпсон первым продемонстрировал анестезирующие свойства хлороформа на людях и помог популяризировать препарат для использования в медицине. К 1850-м годам хлороформ производился на коммерческой основе с использованием процедуры Либиха, которая сохраняла свое значение до 1960-х годов. Сегодня хлороформ — наряду с дихлорметаном — получают исключительно и в массовых масштабах путем хлорирования метана и хлорметана.

Картина отравления:

Порог восприятия запаха 0,0003 мг/л. Ясно ощутимый сладковатый запах при 0,02 мг/л. Наркотическая концентрация, вызывающая изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения (при коленном рефлексе), 0,25—0,5   мг/л  при 40-минутиом   вдыхании   (Люблина).  Концентрации,  близкие к тем, которые достигаются в венозной крови в условиях наркоза, вызываюг существенные изменения в культуре клеток печени. Даже однократный наркоз вызывает довольно глубокие изменения обмена веществ, желудочно-кишечные расстройства, иногда желтуху, расстройства сердечной деятельности (аритмия), преходящую олигурию, появление сахара в моче. Тяжелые острые отравления встречаются иногда в фармацевтической промышленности. Описан случай, когда пострадавший после нескольких дней работы еще смог уйти домой, где был найден в состоянии наркоза, за которым последовал 3-дневный сон; через 6 месяцев у пострадавшего еще не прошла одышка. В более легких случаях наблюдаются рвота, головокружение, слабость. Желудочные боли, возбужденное состояние. В крови — анемия, лейкоцитоз.

Даже в относительно невысоких концентрациях X. может вызвать профессиональное хроническое отравление с преимущественным поражением печени.

Хлороформ иногда вызывает экземы и дерматиты на коже.