Трихлорметан

Применение

В конце XIX и начале XX веков хлороформ использовался как анестетик при проведении хирургических операций. Впервые как средство для наркоза хлороформ был применён при хирургических операциях шотландским врачом сэром Джеймсом Янгом Симпсоном (1848 г.). В России хлороформ как средство для наркоза впервые применил Н. И. Пирогов. Однако в данной роли хлороформ впоследствии был заменён более безопасными веществами.

Хлороформ используется для производства хлордифторметана — фреона (хладона-22) путём реакции обмена атомов хлора на фтор при обработке хлороформа безводным фтористым водородом в присутствии хлорида сурьмы(V) (по реакции Свартса):

CHCl3+2HF→SbCl5CF2HCl+2HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}

Хлороформ также используется в качестве растворителя в фармакологической промышленности, а также для производства красителей и пестицидов.
Хлороформ, содержащий дейтерий (CDCl₃) — наиболее общий растворитель, используемый в ядерном магнитном резонансе (ЯМР).

Uses

Хлороформ: инструкция по применению эмульсии

The major use of chloroform today is in the production of the freon refrigerant R-22. However, as the Montreal Protocol takes effect, this use can be expected to decline as R-22 is replaced by refrigerants that are less liable to result in ozone depletion. In addition, it is used under research conditions to anesthetize mosquitoes for experiments, most frequently for the study of malaria. It is sometimes seen used in movies (e.g. Ace Ventura) and TV shows (e.g. Arrested Development) as an agent to knock out an unsuspecting victim.

Anesthetic

Chloroform was developed in the mid-1800s and was mainly used as an anesthetic. Inhaling chloroform vapors depressed the central nervous system of a patient, causing dizziness, fatigue and unconsciousness, allowing a doctor or barber to perform simple surgery or other painful operations.

As a solvent

Chloroform is a common solvent because it is relatively unreactive, miscible with most organic liquids, and conveniently volatile. Small amounts of chloroform are used as a solvent in the pharmaceutical industry and for producing dyes and pesticides. Chloroform is an effective solvent for alkaloids in their base form and thus plant material is commonly extracted with chloroform for pharmaceutical processing. For example, it is commercially used to extract morphine from poppies, scopolamine from Datura plants. Chloroform containing deuterium (heavy hydrogen), CDCl₃, is a common solvent used in NMR spectroscopy. It can be used to bond pieces of acrylic glass (which is also known under the trade name ‘Perspex’).

As a reagent in organic synthesis

As a reagent, chloroform serves as a source of the dichlorocarbene CCl₂ group. It reacts with aqueous sodium hydroxide (usually in the presence of a phase transfer catalyst) to produce dichlorocarbene, CCl₂. This reagent effects ortho-formylation of activated aromatic rings such as phenols, producing aryl aldehydes in a reaction known as the Reimer-Tiemann reaction. Alternatively the carbene can be trapped by an alkene to form a cyclopropane derivative.

Обнаружение хлороформа

Хлороформ — chloroform

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия

Пробирку осторожно нагревают на пламени газовой горелки в течение 3-5 мин. После охлаждения раствора его подкисляют 10%-раствором азотной кислоты до кислой реакции на лакмус и прибавляют 0,5 мл 1%-го раствора нитрата серебра

Появление белого растворимого в аммиаке осадка указывает на наличие хлороформа в исследуемом растворе. Это реакция не специфична. Её дают и другие хлорорганические соединения (хлоральгидрат, четырёххлористый углерод, дихлорэтан и др.)

CHCl3+4NaOH→3NaCl+HCOONa+2H2O{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O}}}

NaCl+AgNO3→AgCl↓+NaNO3{\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3}}}}

Особые указания

Как сделать хлороформ?

Препарат в оптимальных условиях является бесцветной летучей жидкостью, которая имеет эфирный запах и сладкий вкус. Лекарственное средство практически не растворяется в воде и смешивается с огромным количеством органических растворителей.

Хлороформ является негорючим соединением, однако он будет гореть, если смешать его с горючими веществами.

Свойства Хлороформа: действует токсически на обмен веществ, а также на различные внутренние органы, в особенности на печень.

Порог восприятия запаха у человека составляет 0, 0003 миллиграмма на литр. Ярко ощутимый сладковатый запах наблюдается при 0, 02 мг/л.

Наркотическая концентрация, которая вызывает изменение скорости развития рефлекторного мышечного напряжения, составляет 0,25 – 0,5 мл/л. Такие концентрации близки к тем, которые специалисты создают в венозной крови в условиях наркоза. Вышеописанные концентрации Хлороформа способствуют возникновению существенных изменений обмена веществ в организме, желудочно-кишечных расстройств, нарушений работы сердечно-сосудистой деятельности (аритмия), которые переходят в олигурию, появляется сахар в моче.

Серьезные острые отравления препаратом Хлороформ возникают чаще всего в фармацевтической промышленности. В медицине описан следующий случай, когда рабочий после нескольких суток работы не смог самостоятельно идти домой. Он был найден в состоянии наркоза, за которым последовал трехдневный сон. Спустя полгода у работника так и не прошла одышка.

При более легких интоксикациях Хлороформом у людей возникает рвота, слабость во всем теле, головокружения. У некоторых людей диагностируются желудочные боли, возбужденные состояния. В крови возникает лейкопения, лейкоцитоз.

Действие Хлороформа даже в невысоких концентрациях может вызывать существенное отравление с поражением печени. Лекарственное средство в некоторых случаях вызывает дерматиты на коже, а также экземы.

Если у пациента наблюдается острое ингаляционное отравление препаратом, то ему показан свежий воздух и покой. В результате чего пострадавший должен вдыхать увлажненный кислород с применением носовых катетеров: непрерывное вдыхание – 2-4 часа, далее по 30-40 минут с перерывами в 10-15 минут.

Сердечные лекарственные средства: кофеин (10 процентов), камфара (20 процентов), кордиамин (25 процентов), по 1-2 миллилитра подкожно. В качестве успокаивающего средства рекомендуется принять крепкий сладкий чай.

Если пациент принял Хлороформ внутрь, необходимо провести тщательное промывание желудка. Действие Хлороформа в данном случае будет устранено в течение нескольких дней. При этом проводят промывание кишечника до чистых промывных вод. Такая процедура называется сифонной клизмой.

Кроме этого, специалисты производят кровопускание (150-300 миллилитров) с дальнейшим частичным кровезамещением. При развитии у пациента коллаптоидного состояния следует ввести внутривенно 0,5 миллилитров 0,05% раствора строфантина в 10-20 миллилитрах раствора глюкозы. По показаниям – мезатон.

Также пациенту рекомендуется принимать витамины В6 и С, липоевую кислоту, унитиол.

Не следует назначать адреналин, хлорсодержащие снотворные средства, сульфаниламидные препараты. Категорически запрещено употреблять алкоголь и жиры.

При нормальных условиях это вещество является бесцветной летучей жидкостью, с ярко выраженным эфирным запахом и сладким вкусом. Хлороформ в фармацевтике – эмульсия, которая предназначена для местного применения и выпускается в пузырьке из темного стекла.

Применение Хлороформа сейчас не столь обширно, нежели ранее, когда средство повсеместно использовалось в медицинской практике для общего наркоза. Из-за пагубного действия на организм человека, от Хлороформа отказались в пользу других, более безопасных препаратов.

Стоит отметить, что способ использовать Хлороформ безопасно все же был найден. Для этого препарат подается с большим количеством кислорода, и, при этом, соблюдается точная дозировка. Но, тем не менее, используют его для обезболивания при хирургических вмешательствах крайне редко.

Токсичность

Некоторые типы хлорорганических соединений обладают значительной токсичностью для растений и животных, включая человека. Диоксины, образующиеся при сжигании органических веществ в присутствии хлора, являются стойкими органическими загрязнителями, которые представляют опасность при попадании в окружающую среду, как и некоторые инсектициды (например, ДДТ ). Например, ДДТ, который широко использовался для борьбы с насекомыми в середине 20-го века, также накапливается в пищевых цепях, как и его метаболиты DDE и DDD , и вызывает репродуктивные проблемы (например, истончение яичной скорлупы) у некоторых видов птиц. ДДТ также представляет дополнительные проблемы для окружающей среды, поскольку он чрезвычайно подвижен, его следы обнаруживаются даже в Антарктиде, несмотря на то, что химическое вещество там никогда не использовалось. Некоторые хлорорганические соединения, такие как серный и азотный иприты , и люизит , даже используются в качестве химического оружия из-за их токсичности.

Однако присутствие хлора в органическом соединении не гарантирует токсичности. Некоторые хлорорганические соединения считаются достаточно безопасными для употребления в пищевых продуктах и лекарствах. Например, горох и бобы содержат природный хлорированный растительный гормон 4-хлориндол-3-уксусную кислоту (4-Cl-IAA); а подсластитель сукралоза (Splenda) широко используется в диетических продуктах. По состоянию на 2004 год во всем мире было одобрено не менее 165 хлорорганических соединений для использования в качестве фармацевтических препаратов, включая природный антибиотик ванкомицин , антигистаминный лоратадин (Кларитин), антидепрессант сертралин (Золофт), противоэпилептический ламотриджин (Ламиктал) и ингаляционные препараты. анестетик изофлуран .

Рэйчел Карсон довела до сведения общественности проблему токсичности пестицидов ДДТ в своей книге 1962 года « Тихая весна» . Хотя многие страны постепенно отказались от использования некоторых типов хлорорганических соединений, таких как запрет США на ДДТ, стойкие остатки ДДТ, ПХБ и другие хлорорганические остатки по-прежнему обнаруживаются у людей и млекопитающих по всей планете спустя много лет после того, как производство и использование были ограничены. . В арктических районах особенно высокие уровни обнаружены у морских млекопитающих . Эти химические вещества концентрируются у млекопитающих и даже встречаются в грудном молоке человека. У некоторых видов морских млекопитающих, особенно тех, которые производят молоко с высоким содержанием жира, у самцов обычно гораздо более высокий уровень содержания жира, поскольку самки снижают их концентрацию, передаваясь потомству во время лактации.

Передозировка

В наркотической концентрации Хлороформ изменяет скорость рефлекторного мышечного напряжения, обменных процессов. Вызывает такие симптомы:

желудочные и кишечные расстройства;
аритмия;
задержка мочи;
повышение концентрации сахара в урине.

Серьезные случаи передозировки сопровождаются нарушением функции сердца и дыхательного центра, поражением слизистых. Это чаще наблюдается у сотрудников фармацевтической промышленности. Легкие формы отравления сопровождаются рвотой, слабостью, головокружением.

При появлении признаков передозировки подачку наркоза следует прекратить и провести мероприятия по облегчению проходимости дыхательных путей — ИВЛ, оксигенотерапия, инфузионно-трансфузионная терапия.

Пациента рекомендуется согреть, внутривенно ввести гидрокортизон и дексаметазон (по 1 мг на каждый килограмм массы тела). Для удаления токсических продуктов из крови проводится гемодиализ и гемосорбция. Рекомендуется профилактика пневмонии.

Для нормализации сердечного ритма показаны подкожные инъекции с кофеином. камфарой и кордиамином.

Передозировка

Даже невысокая концентрация вещества может вызвать тяжелейшее отравление с поражением печени. При этом обостряются все побочные эффекты. Особенно опасно угнетение дыхательного центра и серьезные нарушения в работе сердца (нарушение ритма, частоты сокращений сердечной мышцы, вплоть до остановки).

При передозировке пациента, в первую очередь, подключают к аппарату искусственной вентиляции легких и обеспечивают гипервентиляцию.

Для очищения крови проводят процедуру гемодиализа.

При хлороформном отравлении показаны инъекции Гидрокортизона в концентрации 1мл на кг массы тела.

Проводится симптоматическая терапия.

Важно!
В период восстановления после хлороформного отравления противопоказано употребление алкоголя и жирной пищи. Я создал этот проект, чтобы простым языком рассказать Вам о наркозе и анестезии

Если Вы получили ответ на вопрос и сайт был полезен Вам, я буду рад поддержке, она поможет дальше развивать проект и компенсировать затраты на его обслуживание

Я создал этот проект, чтобы простым языком рассказать Вам о наркозе и анестезии. Если Вы получили ответ на вопрос и сайт был полезен Вам, я буду рад поддержке, она поможет дальше развивать проект и компенсировать затраты на его обслуживание.

→

Хлороформ
— это бесцветный яд с резким запахом, который медленно разлагается под действием ультрафиолетовых лучей и кислорода. Разлагаясь, хлороформ преобразуется в иные токсины: фосген, муравьиную кислоту, хлор и т.д.

Научные исследования доказали, что хлороформ — частый гость в городских квартирах, это ядовитое вещество день за днем отравляет жизнь человека, разрушая имунную систему и здоровье в целом.

Хлороформ в домашних условиях

Хлороформ крайне опасен для человека как в воде, так и в воздухе. Практически в каждом доме, имеющем центральное водоснабжение, уровень хлороформа превышает все допустимые нормы. Каждый день, когда мы принимаем душ или просто включаем воду, в воздух выделяются вредные вещества, ведь хлор и хлороформ растворен в водопроводной воде. Причем растворен в очень больших количествах, ведь хлор — это дешевое и эффективное средство для дезинфекции воды.

Удивительно, но в процессе принятия ванны или душа человек вбирает в себя этот яд всей поверхностью кожи, а также через легкие. Не стоит недооценивать этот источник опасности, ведь поры кожи, расширенные от горячей воды, способны поглотить больше вредного вещества, чем через питье. К тому же, в паре, образованном горячей водой, содержится более высокая концентрация химикатов, чем непосредственно в воде. Вдыхая яды через легкие, человеческий организм насыщается ими много быстрее, чем через пищеварительный тракт, ведь в желудке хлорированная вода частично нейтрализуется, через легочную систему хлороформ попадает сразу в кровь.

Страдает не только человек, принимающий душ или ванну, вред хлороформа испытывают на себе все домочадцы, ведь летучее соединение тут же распространяется по всему дому.

Действие хлороформа

Мало того, что хлороформ негативно влияет на работу внутренних органов человека, он еще наносит вред коже и волосам, которые становятся после душа очень сухими. Сальные железы начинают работать в усиленном режиме, выделяя в несколько раз больше сала, чем нужно, и человек в скором времени получает то, что имеет: жирную кожу и сальные волосы, которые необходимо мыть ежедневно.

Изнутри хлор тоже делает свое черное дело, и самым распространенным последствием избытка этого канцерогена в крови является аллергическая реакция.

Человек без всякой причины может покрыться сыпью, кожа на голове начинает шелушиться и раздражаться. После многолетнего отравления хлором может произойти и вовсе непоправимое — рак груди. Хотя до сих пор доподлинно неизвестно о причинах, вызывающих рост злокачественных опухолей, хлор нельзя списывать со счетов, ведь у женщин со злокачественными образованиями врачи находят в полтора раза больше хлора в грудной ткани, чем у здоровых людей.

Если человек вдыхает концентрированный хлороформ более 2-3 минут, возможен даже летальный исход. Если же человек выживет после такого отравления, то чувствовать себя он будет ужасно, ведь вещество негативно сказывается на работе центральной нервной системы. Рвота, головокружение, мигрень, усталость — вот первые признаки воздействия хлороформа, далее человека ждут болезни печени и почек, а у беременных женщин возможны выкидыши.

Невероятные факты

До появления Интернета, люди узнавали о многих вещах из книг и фильмов .

Однако не все, что мы видим на большом экране, соответствует действительности.

Вот несколько мифов из кино и сериалов, в которые вы, возможно, еще верите.

Форма выпуска

Форма выпуска Хлороформа — эмульсия для наружного применения в флаконах емкостью 50 мл.

Вещество выпускается в соответствии с действующим стандартом ГОСТ 20015-88.

Результатом постоянного воздействия на организм этого вещества являются болезни печени и почек.

Согласно статистике, практически каждый десятый житель планеты имеет на Хлороформ. Выражается она чаще всего в виде сильного повышения температуры тела (до 40 градусов) и рвоты (после хирургических операций, при которых вещество использовалось в качестве анестетика, рвота отмечалась примерно у 70-85% пациентов).

Проводившиеся на животных исследования показали, что вдыхание воздуха, в котором содержится всего лишь 0,03% Хлороформа, беременными самками крыс приводит к самопроизвольному прерыванию . То же самое наблюдалось и у крыс, которым Хлороформ давали перорально.

У следующих поколений подопытных крыс и мышей, продолжающих вдыхать воздух с Хлороформом, рождалось большее количество детенышей с различного рода врожденными патологиями, чем у их здоровых собратьев.

Влияние вещества на репродуктивную функцию человека изучено не до конца. Известно лишь, что длительное вдыхание его паров (в течение 2-10 минут) может спровоцировать летальный исход.

Предположительно Хлороформ может вызывать наследственные изменения у плода и повышает вероятность возникновения . Эти свойства проявляются лишь в случаях, когда превышается допустимая концентрация вещества в воздухе.

Как сделать Хлороформ в домашних условиях

На форумах нередки вопросы “Как усыпить человека Хлороформом?” и “Как самостоятельно приготовить Хлороформ?”.

Если усыплять человека — задача опытного анестезиолога, то получить вещество в домашних условиях при желании под силу почти каждому.

Хлороформ является хлорпроизводным метана. Получают его путем нагревания хлорной извести с этанолом (этиловым спиртом).

Получение из этилового спирта

Чтобы получить вещество таким способом, необходимо взять 430 г хлорной извести, в которой содержится 23,4 % CaO2Cl2, и смешать ее с 1,5 л воды. Затем сюда же добавляют 100 г едкой (гашеной) извести и 100 куб. см спирта 88,5%-ного.

Получившуюся смесь перегоняют, а в дистиллят добавляют известковое молоко (взвесь гашеной извести в известковой воде) и хлорид кальция CaCl₂. Выделившийся Хлороформ отделяют, несколько раз взбалтывают его с концентрированной серной кислотой и ректифицируют (разделяют на практически чистые компоненты путем многократного испарения жидкости и конденсации паров).

Получение из ацетона

Чтобы получить Хлороформ из ацетона, берут 275 г хлорной извести, в которой содержится 33,3% активного хлора, растирают ее с 800 куб. см воды и постепенно вливают смесь из ацетона и воды (для ее приготовления ацетона берут 22 г, а воду в количестве 70 куб. см).

Получение из гипохлоритов калия (К) или натрия (Na)

Этот метод подразумевает электролиз водного раствора хлорида калия и спирта. Вместо спирта допускается использование ацетона или альдегида.

Получение из Белизны

Один из самых простых способов получения вещества — смешивание Белизны и ацетона. На 100 мл Белизны при этом следует брать 10 мл ацетона. Такое количество ингредиентов позволяет получить достаточно большую (около 3 мл) каплю Хлороформа. Вероятно, при перегонке можно получить несколько большее количество требуемого вещества.

Применение

CHCl3+2HF→SbCl5CF2HCl+2HCl{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+2HF{\xrightarrow {SbCl_{5}}}CF_{2}HCl+2HCl}}}

History

Chloroform was first prepared in July 1831, by the American physician Samuel Guthrie, when he mixed whiskey with chlorinated lime. A few months later, it was independently produced by Eugène Soubeiran in France and Justus von Liebig in Germany. Jean-Baptiste Dumas named the compound in 1834.

In 1847, the Edinburgh obstetrician James Young Simpson experimented with chloroform narcosis on himself, then began using it as an anesthetic to assist women during childbirth. The use of chloroform during surgery expanded rapidly thereafter in Europe. In the United States, chloroform began to replace ether as an anesthetic at the beginning of the twentieth century. It was, however, quickly abandoned in favor of ether, upon discovery of its toxicity, especially its tendency to cause fatal cardiac arrhythmia, analogous to what is now termed «sudden sniffer’s death.» Ether is still the preferred anesthetic in some developing nations due to its high therapeutic index and low price. Trichloroethylene, a halogenated aliphatic hydrocarbon related to chloroform, was proposed as a safer alternative, but it, too, was later found to be carcinogenic.

References

Samuel Guthrie (1832). «.». Am. J. Sci. and Arts 21: 64.
Eugène Soubeiran (1831). «.». Ann. Chim. 48: 131.
Justus Liebig (1832). «Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen». Annalen der Pharmacie 1 (2): 182-230. doi:10.1002/jlac.18320010203.
Jean-Baptiste Dumas (1834). «Untersuchung über die Wirkung des Chlors auf den Alkohol». Annalen der Pharmacie 107 (41): 650-656. doi:10.1002/andp.18341074103.
Canadian Patent 1085423
Srebnik, M.; Laloë, E. «Chloroform» Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis» 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rc105
(1988) «1,6-Methanoannulene». Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 731.
Gokel, G. W.; Widera, R. P.; Weber, W. P. (1988). «Phase-Transfer Hofmann Carbylamine Reaction: tert-Butyl Isocyanide». Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 232.
The National Toxicology Program: Substance Profiles: Chloroform CAS No. 67-66-3 (pdf). Retrieved on 2007-11-02.
11th Report on Carcinogens. Retrieved on 2007-11-02.
Centers for Disease Control and Prevention: CURRENT INTELLIGENCE BULLETIN 9.
National Toxicology Program: Report on the carcinogenesis bioassay of chloroform.

Обнаружение хлороформа

В пробирку вносят 1-2 мл исследуемого раствора и 1 мл 10%-го спиртового раствора гидроксида натрия

CHCl3+4NaOH→3NaCl+HCOONa+2H2O{\displaystyle {\mathsf {CHCl_{3}+4NaOH\rightarrow 3NaCl+HCOONa+2H_{2}O}}}

NaCl+AgNO3→AgCl↓+NaNO3{\displaystyle {\mathsf {NaCl+AgNO_{3}\rightarrow AgCl\downarrow +NaNO_{3}}}}