Виды, свойства и применение алкалоидов; примеры и списки лекарств

Влияние алкалоидов на живые организмы

Алкалоиды, виды которых достаточно разнообразны, являются жизненно необходимыми для организмов, в которых они производятся. Эти вещества защищают от болезнетворных бактерий, препятствуют уничтожению растений травоядными животными. Кроме того, они регулируют процессы роста и развития организма хозяина. Эти вещества оказывают мощное действие и на человека. Особенно это касается нервной системы.

Судорога

Большая часть алкалоидов на организм человека воздействует негативно. Стрихнин вызывает судороги, остановку дыхания и последующую смерть. Другая часть химических веществ относится к наркотическим. Использоваться они должны исключительно по назначению врача.

Растения, в состав которых входят алкалоиды, широко применяются в фармацевтической промышленности. На основе экстрактов производятся растворы для инъекций, таблетки, настои. Применяются препараты для лечения заболеваний сердечно-сосудистой, дыхательной и нервной систем. Некоторые соединения оказываются эффективными при злокачественных опухолях и алкогольной зависимости.

В природе эти вещества, как уже говорилось, содержатся в растениях. В грибах, бактериальных клетках и животных организмах подобные соединения отсутствуют. Вещества встречаются в таких растениях, как:

1. Крестовник плосколистный – растение, содержащее компоненты, обладающие спазмолитическим действием. Используется для производства соответствующих лекарственных препаратов.
2. Вещества, входящие в состав красавки, нормализуют функции нервной системы, повышают выносливость и физическую активность, обладают обезболивающим действием.
3. Чистотел – широко распространенное на территории нашей страны растение. Содержит пахикарпин, термопсин и хинолизидин. При неправильном применении приобретает свойства яда.
4. В состав мака входит более 20 видов алкалоидов – опий, морфин, папаверин, кодеин и другие соединения изохинолинового ряда.
5. Вещества, входящие в состав пассифлоры, обладают выраженными седативными свойствами.
6. Раувольфия змеиная содержит 50 алкалоидов, используемых для производства гипотензивных и антиаритмических препаратов.

Наиболее распространенным алкалоидом считается кодеин, добываемый из морфина посредством серии химических реакций. Это эффективное противокашлевое и седативное вещество, не оказывающее существенного негативного влияния на организм. Именно поэтому препараты на основе кодеина пользуются популярностью во многих странах. Принимать их необходимо по составленной врачом схеме, строго соблюдая дозировку.

Опиатами называют все химические соединения, получаемые из опия. Большинство из этих веществ в настоящее время применяется не по назначению. Это героин, морфин и папаверин, обладающие психотропным действием. В медицине они используются для устранения сильных болей и кашля при онкологических заболеваниях. Попадание их в организм здорового человека развивает привыкание.

Автор статьи: Беспалова Ирина Леонидовна

Врач-пульмонолог, Терапевт, Кардиолог, Врач функциональной диагностики. Врач высшей категории. Опыт работы: 9 лет. Закончила Хабаровский государственный мединститут, клиническая ординатура по специальности «терапия». Занимаюсь диагностикой, лечением и профилактикой заболеваний внутренних органов, также провожу профосмотры. Лечу заболевания органов дыхания, желудочно-кишечного тракта, сердечно-сосудистой системы.
Беспалова Ирина Леонидовна опубликовала статей: 515

Химический состав молекул

По своей химической природе данные вещества – это азотсодержащие органические соединения, которые содержат атомы азота в сложных гетероциклах, соединенных между собой разными типами связей и взаимодействий.

Из растений они выделяются в составе солей некоторых кислот:

Если чистое вещество отделить от соли, то можно получить алкалоид в виде твердого кристаллического порошка, а можно в виде жидкой структуры (никотин). И в том и в другом случае – это щелочное соединение, проявляющее соответствующие химические свойства.

То есть химия алкалоидов известна и изучена. Так, например, определены методы, при помощи которых можно выделять их из растительного сырья. Они базируются на растворимости солей алкалоидов в воде, так как в чистом виде данные соединения в воде почти нерастворимы, но зато прекрасно делают это в органических растворителях.

Ряд реакций, при помощи которых происходит выделение и изучение таких соединений, носят название алкалоидных.

1. Осаждение. Реакции, основанные на образовании нерастворимой соли алкалоида, которая выпадает в осадок. Это можно осуществить, если использовать следующие компоненты: таннин, пикриновую кислоту, фосфорновольфрамовую или молибденовую кислоты.
2. Осаждение. Реакции, основанные на формировании сложных комплексных солей с участием алкалоидных соединений. Реактивы: хлорид ртути, йодид калия или висмута.
3. Окрашивание. При этих реакциях вид алкалоида меняется и он становится заметен в общем составе. Принцип действия – влияние на гетероциклы, появление окраски. Реактивы: азотная, серная кислоты, гидроксид меди (II) свежеосажденный.

Часто реакции окрашивания не дают точных результатов, так как гетероциклический состав алкалоидов схож с таковым у белковых молекул. Поэтому они дают одинаковый эффект.

Историческая справка

Начало
химии алкалоидов обычно относят к 1803, когда Л.-Ш.Деронь выделил из опиума – высохшего на воздухе млечного сока
снотворного (опийного) мака Papaver somniferum – смесь алкалоидов, которую он
назвал наркотином. Затем в 1805 Ф.Сертюрнер сообщил о выделении морфина из
опиума. Он приготовил несколько солей морфина и показал, что именно морфином
обусловливается физиологическое действие опиума. Позднее (1810) Б.Гомес
обработал спиртовый экстракт коры хинного дерева щелочью и получил
кристаллический продукт, который назвал «цинхонино». П.Пельтье и Ж.Кавенту на
фармацевтическом факультете Сорбонны (1820) выделили из «цинхонино» два
алкалоида, названные хинином и цинхонином. Позднее исследователи получили более
двух десятков оснований из экстрактов коры хинного дерева и растений рода
ремиджия (Remijia)
сем. мареновых. Между 1820 и 1850 было выделено и описано большое число
алкалоидов новых разнообразных типов. Среди них аконитин из растений рода
аконит (Aconitum,
борец) – одно из наиболее токсичных веществ растительного происхождения;
атропин – оптически неактивная форма гиосциамина и мощное мидриатическое
средство (даже 4×10–6г вызывают расширение зрачка);
колхицин – алкалоид безвременника осеннего, применяемый при лечении подагры;
кониин представляет особый исторический интерес, поскольку именно он стал
орудием казни Сократа в 399 до н.э., когда великий философ был вынужден выпить
чашу с настоем болиголова (Conium maculatum); кодеин – близкий к морфину
алкалоид, являющийся ценным обезболивающим и противокашлевым средством; пиперин
– алкалоид черного перца (Piper nigrum); берберин – алкалоид
из корней барбариса обыкновенного (Berberis vulgaris); стрихнин – очень ядовитый
алкалоид, содержащийся в семенах чилибухи (Strychnos nux-vomica) и используемый при некоторых
сердечных болезнях и для истребления грызунов; эметин содержится в корне
ипекакуаны (Cephaelis ipecacuanha, рвотный
корень) – рвотное и противопротозойное средство, применяется для лечения
амебной дизентерии; кокаин содержится в листьях тропических растений рода Erythroxylum, главным образом в коке (E.
coca), используется в
медицине как местноанестезирующее средство:

Литература

1.
Быков Г.В., История органической химии. Открытие
важнейших органических соединений. – М.: Наука, 1978 г.

2.
Пикулина Е.П., Исторический очерк развития органического
синтеза в первой половине XIX в. –
М.: Наука, 1977 г.

3.
Джуа М. – История химии. Под редакцией Погодина
С.А. – М.: Мир, 1975 г.

4.
Гьельт Э., История органической химии с древнейших
времён до настоящего времени. Перевод с немецкого под редакцией Луцкого А.Е.
Харьков-Киев.-Гос. Науч.-техн. изд-во Украины, 1937 г.

5.
Азимов А. Краткая история химии. – М.: Мир, 1983 г.

6.
Шульпин Г.Б., Эта увлекательная химия. – М.: Химия,
1984 г.

Некоторые ученые относят в группу алкалоидов адреналин, содержащийся в
надпочечных железах животных.

Тибумери, о котором почти ничего не известно историкам химии, был
управляющий фабрикой химических продуктов, принадлежавшей Пеллетье. Варьируя
способы осаждения морфина, Тибумери обрабатывал настой опия гашеной известью и,
к своему удивлению, получил новое вещество, которому Пеллетье дал название
«параморфин», а Кёрб, исследовавший это вещество-тебаин.

Свойства алкалоидов

Алкалоиды — органические азотсодержащие соединения, преимущественно растительного происхождения, обладающие основными свойствами. Основания алкалоидов, нерастворимые, как правило, в воде, с кислотами образуют хорошо растворимые в воде соли. Из водных растворов алкалоиды осаждаются дубильными веществами, солями тяжелых металлов, йодидами, и некоторыми другими соединениями и поэтому несовместимы с ними в лекарствах.

Алкалоиды обладают очень высокой физиологической активностью и поэтому в больших дозах — это яды, а в малых — сильнодействующие лекарства различного действия: атропин, например, расширяет зрачок и повышает внутриглазное давление, а пилокарпин, наоборот, его суживает и понижает внутриглазное давление; кофеин и стрихнин возбуждают центральную нервную систему, а морфин угнетает ее; папаверин расширяет кровеносные сосуды и снижает артериальное давление, а эфедрин суживает сосуды и повышает артериальное давление и т.д.

Растительные алкалоиды

Многие виды растений содержат, как правило, не один, а несколько алкалоидов часто различного действия, но в количественном отношении преобладает один из них, что обуславливает преимущественный характер эффективности применения лекарственного растения и суммарных препаратов из него. Так, в корне

содержится 25 различных алкалоидов, но 10% от общего количества их приходится на резерпин, обладающий гипотензивным (понижает артериальное давление) и седативным (успокаивающим) действием. Так же действуют суммарные препараты корней этого растения. Второй алкалоид — аймалин — таким действием почти не обладает, его используют в качестве антиаритмического средства.

Что такое ацидоз и алкалоз

Чтобы обеспечить нормальное функционирование метаболических процессов и снабжение тканей достаточным количеством кислорода, нормальный pH крови должен поддерживаться в узком диапазоне 7,36-7,44. 

• Ацидоз – это состояние с избытком кислот в крови, что приводит к падению pH крови ниже 7,36.
• Алкалозом называют избыток оснований в крови с последующим повышением pH крови выше 7,44. 

Повлиять на регулирование pH крови и привести к тому, что pH крови окажется за пределами диапазона здоровых людей могут многие состояния и заболевания. Равновесие можно восстановить, увеличив выведение и / или уменьшив потребление этих веществ.

Определение ацидоза и алкалоза

Список алкалоидов

	2017/05/18 14:18
	2014/06/04 10:24	Наталья
	2014/06/04 10:38	Наталья
	2014/05/18 08:05	Наталья
	2014/05/18 09:03	Наталья
	2014/05/18 08:10	Наталья
	2014/05/18 08:41	Наталья
	2013/11/26 18:56	Pavel
	2014/02/12 12:24
	2013/12/04 10:28	Наталья
	2014/12/17 18:49	Наталья
	2013/11/26 18:38	Pavel
	2017/01/02 04:02
	2017/01/01 09:14
	2014/04/03 07:26	Наталья
	2013/11/26 17:01	Pavel
	2014/05/18 10:06	Наталья
	2013/11/24 11:17
	2013/12/04 13:27	Наталья
	2013/12/05 21:43	Наталья
	2014/12/19 13:18	Наталья
	2014/05/18 09:34	Наталья
	2013/11/23 19:58	Pavel
	2014/04/07 17:14	Наталья
	2014/06/04 10:15	Наталья
	2016/02/09 18:24	Наталья
	2016/05/13 13:18
	2014/12/10 23:03	Наталья
	2014/11/21 15:10	Наталья
	2013/12/14 11:08	Наталья
	2014/06/04 10:43	Наталья
	2013/11/26 18:30	Pavel
	2013/12/15 10:54	Наталья
	2015/02/18 21:13	Наталья
	2014/08/27 21:26	Наталья
	2013/12/16 16:17	Наталья
	2014/05/13 11:02	Наталья
	2013/12/19 18:48	Наталья
	2013/11/26 17:04	Pavel
	2015/04/27 14:29	Анастасия
	2014/12/25 09:27	Наталья
	2014/06/07 20:21	Наталья
	2013/12/27 12:59	Наталья
	2013/12/20 20:53	Наталья
	2014/05/18 08:27	Наталья
	2015/10/05 20:33	Наталья
	2013/12/25 16:43	Наталья
	2014/02/23 13:21
	2015/02/06 09:17	Наталья

Читать еще: Алимта (Пеметрексед) , Габапентин , Калий (хлорид калия) , Окрелизумаб , Эвольвулус (Эвольвулус алзиновидный) ,

Список использованной литературы:

Robert Alan Lewis. Lewis’ dictionary of toxicology. CRC Press, 1998, p. 51 ISBN 1-56670-223-2

Robbers JE, Speedie MK and Tyler VE (1996). «Chapter 9: Alkaloids». Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. pp. 143–185. ISBN 068308500X

Aniszewski, p. 110

Oscar Jacobsen, «Alkaloide» in: Ladenburg, Handwörterbuch der Chemie (Breslau, Germany: Eduard Trewendt, 1882), vol. 1, pp. 213–422

Hesse, p. 7

Aniszewski, p. 182

Hesse, p. 338

Hesse, pp. 313–316

Hesse, p. 12

Dewick, p. 382

Grinkevich, p. 131

Thomas Acamovic, Colin S. Stewart, T. W. Pennycott (2004). Poisonous plants and related toxins, Volume 2001. CABI. p. 362. ISBN 0-85199-614-0.

Orekhov, p. 11

Grinkevich, p. 132

Grinkevich, pp. 134–136

Plemenkov, p. 253

Dewick, p. 19

Hesse, pp. 91–105

W.E. Conner (2009). Tiger Moths and Woolly Bears—behaviour, ecology, and evolution of the Arctiidae. New York: Oxford University Press. pp. 1–10. ISBN 0195327373

Dewick, p. 335

György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska Pesticide chemistry, Elsevier, 2002, pp. 21–22 ISBN 0-444-98903-X

Geoffrey A. Cordell The Alkaloids: Chemistry and Biology. Vol. 56, Elsevier, 2001, p. 8, ISBN 978-0-12-469556-6.

Veselovskaya, pp. 51–52

Опий

Опий – опасный наркотик, в состав которого входит млечный сок, полученный из недозрелых коробок мака. Опий употребляют разными способами: курят, вводят в вену и едят. После курения опиума наркоман впадает в состояние, похожее на сон. В это время у него появляются видения, которые он запоминает и может описать. Курение опия приводит к ухудшению зрения, у наркомана замедляется мышление, отсутствуют какие-либо желания.

При внутривенном введении наркотика эйфория появляется мгновенно, но длится недолго. Вспышка экстаза проходит, а вместо него возникает заторможенность, онемение тела. Отсутствует адекватное восприятие окружающего мира.

Симптомы приема опия:

• сильная зевота;
• нарушения неврологического характера;
• сильно выделяется слюна и слезы;
• постоянный насморк, наркоман часто чихает;
• болят зубы и жевательные мускулы;
• дрожь в конечностях, боль в мышцах, спине, пояснице, сильные боли приводят к неестественным движениям тела;
• ухудшение умственных способностей;
• резкое похудение, появление морщин на лице.

Последствия приема опия:

• остановка дыхания;
• вирусное поражение печени;
• воспаление вен;
• опиумная горячка;
• выраженные гнойные болезни кожи;
• гангрена;
• суицид.

Чтобы не допустить развития таких тяжелых осложнений, следует убедить наркомана в необходимости обращения в клинику. Схема терапии, так же как и план лечения алкогольной зависимости, будет разработана для пациента персонально.

Фармакологическая активность

алкалоидов
изменяется в широких пределах в зависимости от структуры. Среди них имеются
обезболивающие средства и наркотики (морфин, кодеин); мощные стимуляторы
центральной нервной системы (стрихнин, бруцин), мидриатические (т.е.
расширяющие зрачок) средства (атропин, гиосциамин) и миотические (т.е.
суживающие зрачок) средства (физостигмин, пилокарпин). Некоторые алкалоиды
обнаруживают адренергическую активность, возбуждают симпатическую нервную
систему, стимулируют сердечную деятельность и повышают кровяное давление
(эфедрин, эпинефрин). Другие – снижают кровяное давление (резерпин,
протовератрин А). Благодаря своей физиологической активности многие алкалоиды,
будучи сильными ядами, находят применение в медицине.

Экстрагирование

Из-за структурного разнообразия алкалоидов, не существует единого метода выделения их из природного сырья. В большинстве методов используются свойства большинства алкалоидов растворяться в органических растворителях, но не в воде, и противоположная тенденция у их солей.
Большинство растений содержат несколько алкалоидов. Смесь этих алкалоидов экстрагируют, а затем разделяют на отдельные алкалоиды. Растения тщательно измельчают до экстракции. Большинство алкалоидов присутствуют в растениях в виде солей органических кислот. Экстрагируемые алкалоиды могут остаться в виде соли или превратиться в основания. Щелочная экстракция достигается за счет обработки сырья с щелочными растворами и экстрагирования основания алкалоида с использованием органических растворителей, таких, как 1,2-дихлорэтан, хлороформ, диэтиловый эфир или бензол. Затем примеси растворяют слабыми кислотами; это преобразует основания алкалоидов в соли, которые смываются водой. При необходимости, водный раствор солей алкалоидов снова подщелачивают и обрабатывают органическим растворителем. Процесс повторяется до тех пор, пока не будет достигнута желаемая чистота.
В ходе кислотной экстракции, растительное сырье обрабатывается слабым кислотным раствором (например, уксусной кислоты в воде, этаноле или метаноле). Затем добавляется основание для преобразования алкалоидов в форму основания, которые извлекаются при помощи органического растворителя (если проводить экстракцию с алкоголем, он сначала удаляется, а остаток растворяется в воде). Раствор затем очищают.
Алкалоиды отделяются от их смеси с использованием их различной растворимости в определенных растворителях и различной реакционной способностью с определенными реагентами или же путем перегонки.

Биосинтез

Биологическими предшественниками большинства алкалоидов являются аминокислоты, такие как орнитин, лизин, фенилаланин, тирозин, триптофан, гистидин, аспарагиновая кислота и антраниловая кислота. Никотиновая кислота может быть синтезирована из триптофана или аспарагиновой кислоты. Пути биосинтеза алкалоидов слишком многочисленны и их сложно классифицировать. Тем не менее, существует несколько типичных реакций, участвующих в биосинтезе различных классов алкалоидов, включая синтез Шиффа и реакции Манниха.

Синтез Шиффа

Основания Шиффа могут быть получены с помощью реакции аминов с кетонами или альдегидами. Эти реакции являются обычным способом получения C = N связей.
В биосинтезе алкалоидов, такие реакции могут иметь место в пределах молекулы, например, как в синтезе пиперидина.

Реакция Манниха

Неотъемлемым компонентом реакции Манниха, помимо амина и карбонильного соединения, является карбанион, который играет роль нуклеофила в нуклеофильном присоединении к иону, образованному в результате реакции амина и карбонила.
Реакция Манниха может протекать как межмолекулярно, так и внутримолекулярно.

Димерные алкалоиды

Помимо описанных выше мономерных алкалоидов, существуют также димерные и даже тримерные и тетрамерные алкалоиды, которые образуются при конденсации двух, трех и четырех мономерных алкалоидов. Димерные алкалоиды обычно образуются из мономеров одного и того же типа через следующие механизмы:

• реакции Манниха, в результате чего, например, образуется воакамин
• реакция Михаэля (виллалстонин)
• конденсация альдегидов с аминами (токсиферин)
• окислительное присоединение фенолов (даурицин, тубокурарин)
• лактонизация (карпаин).

Как употребляются катиноны?

Свежие листья и молодые побеги растения употребляются посредством их жевания в течение нескольких часов. В это время проглатывается только сок, а грубые волокна выплевывают. Абсорбция катинона и катина из растения происходит главным образом через слизистую оболочку полости рта, остальная часть — через кишечник. Типичная доза интоксикации обычно составляет 100-200 г листьев ката.1 г свежих и молодых листьев в среднем содержит 1 мг катинона, 0,9 мг катина и 0,5 мг норэфедрина. Но такие данные достаточно приблизительные потому, что листья имеют различный эффект в зависимости от того, как они хранятся и насколько свежие.

Общие свойства алкалоидов

            Большинство алкалоидов-твердые
вещества, хотя иногда встречаются и жидкие алкалоиды, например никотин.
Большинство алкалоидов-оснований трудно растворяется в воде, легко в кислотах,
а также в органических растворителях. Соли алкалоидов обычно хорошо растворимы
в воде, за исключением некоторых. Существует ряд реакций, носящих название алкалоидных;
при помощи этих реакций можно осадить алкалоиды для их обнаружения и выделения.

Реакции
осаждения.

Реакции осаждения
алкалоидов основаны либо на образовании нерастворимых солей алкалоидов, либо на
образовании нерастворимых двойных солей.

            1.Образование нерастворимых
простых солей.

а) Реакция с
танином. При добавлении к раствору соли алкалоида раствора танина выпадает
осадок. При этой реакции образуется нерастворимая соль алкалоида и танина,
имеющего кислотные свойства. Реакция имеет большое практическое значение: при
отравлении алкалоидами пострадавшему дают пить раствор танина или просто
крепкий чай, содержащий много дубильных веществ.

б) Реакция с
пикриновой кислотой. Растворы солей алкалоидов дают с пикриновой кислотой
желтый осадок. В данном случае сущность реакции точно так же сводится к
образованию обычной соли алкалоида и пикриновой кислоты.

в) Реакции с
фосфорновольфрамовой и фосфорномолибденовой кислотами приводят к выпадению в
осадок нерастворимых солей алкалоидов и названных кислот.

2.Образование
двойных (комплексных) солей.

а) Реакция с
хлоридом ртути (II) (сулемой) HgCl₂. Алкалоиды
дают нерастворимые в воде соли HgCl₂.

б) Реакция с
раствором йода в растворе йодида калия. Указанный реактив (I₂+KIàKI₃) осаждает
шоколадно-коричневый осадок двойной соли алкалоидов.

Реакции
окрашивания.

Помимо реакций
осаждения, для обнаружения алкалоидов часто применяют реакции окрашивания.
Окрашивание растворов, содержащих некоторые алкалоиды, происходит при действии
серной, азотной кислоты и других реактивов.

Многие реакции
осаждения и окрашивания алкалоидов обусловлены наличием в них гетероциклов. Так
как гетероциклы содержатся также в белковых веществах, так называемые
алкалоидные реакции неспецифичны для алкалоидов и получаются также и с белками.

Каннабиноиды

Растение каннабис

Каннабис (марихуана) — популярное психоактивное растение, которое часто используется в медицинских и рекреационных целях. Психоактивное вещество в каннабисе , ТГК , не содержит азота , в отличие от многих (но не всех) других психоактивных веществ (другие вещества, не содержащие азота, включают кавалактоны и сальвинорины из Кавы и сальвии дивинорум , соответственно), и не является индолом , триптамином , фенэтиламином. , холинолитики (делириант) или диссоциативный препарат. Растения каннабиса, как правило, различаются: разные штаммы производят динамический баланс каннабиноидов (THC, CBD и т. Д.), Что дает заметно разные эффекты. Популярные сорта часто представляют собой гибриды Cannabis sativa и Cannabis indica .

Некоторые университеты и исследовательские фирмы в настоящее время изучают лечебные эффекты каннабиса. Во многих юрисдикциях действуют законы, регулирующие или запрещающие продажу и использование каннабиса в медицинских и рекреационных целях .

Психофармакологические свойства

Катинон – альфа-аминопропиофенон – главный психоактивный компонент свежих листьев ката. От фенамина его отличает присутствие кетонового радикала (С=О), который несколько уменьшает выраженность стимулирующих и токсических свойств. Синтетические аналоги же являются производными бета-кето-амфетамина.

На теневом рынке синтетические катиноны объединяют обширную группу дизайнерских продуктов – «солей для ванн», например, следующие:

• MDMA или экстази;
• MDPV;
• Мефедрон;
• Метилон.

Их создают в самых разных формах – порошки, кристаллы, капсулы, таблетки. Уличные названия специфичны для каждого региона продаж. В Европейских странах «соли» имеют такие сленговые обозначения с обязательной маркировкой «не для употребления человеком»: «meow», «bubbles», «4-MMC», «NewEcstasy».

Именование

Статья, вводящая понятие «алкалоид».

Название «алкалоиды» (немецкий: алкалоид ) было введено в 1819 году немецким химиком Карлом Фридрихом Вильгельмом Мейснером и происходит от позднего латинского корня щелочи (которое, в свою очередь, происходит от арабского al-qalwī, что означает «пепел растений»). ) и суффикс -οειδής — («нравится»). Однако этот термин стал широко использоваться только после публикации обзорной статьи Оскара Якобсена в химическом словаре Альберта Ладенбурга в 1880-х годах.

Не существует единого метода наименования алкалоидов. Многие индивидуальные названия образованы добавлением суффикса «ине» к названию вида или рода. Например, атропин выделен из растения Atropa belladonna ; стрихнин получают из семян стрихнина ( Strychnos nux-vomica L.). Если из одного растения извлекается несколько алкалоидов, их названия часто отличаются вариациями суффикса: «идин», «анин», «алин», «иннин» и т. Д. Также существует не менее 86 алкалоидов, в названиях которых содержится корень «вин». «потому что они извлекаются из растений барвинка, таких как барвинок розовый ( Catharanthus roseus ); их называют алкалоидами барвинка .

Приложения

В медицине

Использование в медицине растений, содержащих алкалоиды, имеет долгую историю, и поэтому, когда в 19 веке были выделены первые алкалоиды, они сразу же нашли применение в клинической практике. Многие алкалоиды все еще используются в медицине, обычно в форме широко используемых солей, включая следующие:

Алкалоид	Действие
Аджмалин	антиаритмический
Эметин	противопротозойное средство ,
Алкалоиды спорыньи	Сужение сосудов , галлюциноген , утеротоническим
Glaucine	Противокашлевое
Морфий	Болеутоляющее
Никотин	Стимулятор , агонист никотиновых рецепторов ацетилхолина
Физостигмин	ингибитор ацетилхолинэстеразы
Хинидин	Антиаритмический
Хинин	Жаропонижающее , противомалярийное средство
Резерпин	гипотензивный
Тубокурарин	Мышечный релаксант
Винбластин , винкристин	противоопухолевый
Винкамин	сосудорасширяющее , гипотензивное
Йохимбин	стимулятор , афродизиак

Многие синтетические и полусинтетические препараты представляют собой структурные модификации алкалоидов, которые были разработаны для усиления или изменения основного действия препарата и уменьшения нежелательных побочных эффектов. Например, налоксон , антагонист опиоидных рецепторов , является производным тебаина, который присутствует в опиуме .

В сельском хозяйстве

До разработки широкого спектра относительно малотоксичных синтетических пестицидов некоторые алкалоиды, такие как соли никотина и анабазина , использовались в качестве инсектицидов . Их использование ограничивалось их высокой токсичностью для человека.

Использование в качестве психоактивных препаратов

Препараты из растений, содержащие алкалоиды и их экстракты, а позже и чистые алкалоиды, издавна использовались как психоактивные вещества . Кокаин , кофеин , и катинон являются стимуляторами по центральной нервной системе . Мескалин и многие индольные алкалоиды (например, псилоцибин , диметилтриптамин и ибогаин ) обладают галлюциногенным действием. Морфин и кодеин — сильные наркотические обезболивающие.

Есть алкалоиды, которые сами по себе не обладают сильным психоактивным действием, но являются предшественниками полусинтетических психоактивных препаратов. Например, эфедрин и псевдоэфедрин используются для производства меткатинона и метамфетамина . Тебаин используется в синтезе многих обезболивающих, таких как оксикодон .

Действие на организм человека

Алкалоид – это вещество, которое оказывает сильное действие на организм человека и животных. Какое это влияние?

1. Огромное воздействие оказывается на нервную систему, окончания нервных клеток, синапсы, нейромедиаторные процессы. На данные участки организма разные группы алкалоидов действуют как седативные средства, психотропные, рефлекторного характера, противокашлевые, стимуляторы, наркотические средства, анальгетики. При правильном использовании в медицинских целях, строго дозировано и точно, эти воздействия приносят пользу. Однако малейшая передозировка может привести к очень серьезным и печальным последствиям.
2. Действие на сердечно-сосудистую систему – антиаритмическое, улучшающее кровоснабжение, спазмолитическое, гипотензивное, желчегонное.

В случае, если препараты на основе алкалоидов используются не по назначению или без соответствия с необходимой дозировкой, возможны следующие последствия:

• нарушение зрения, слуха;
• нарушение дыхания, тяжесть в груди;
• головокружение, тошнота, рвота;
• кровотечение;
• сухость во рту;
• резкое повышение или понижение кровяного давления;
• сильное отравление с летальным исходом.

Значительная часть алкалоидов по своему физиологическому воздействию на человека является ядами, сильными, вызывающими судороги и смерть (стрихнин, морфин, белладоннин). Другая часть – наркотические соединения, вызывающие зависимость. Психологическую, эмоциональную и физическую (никотин, кофеин, кокаин)

Поэтому с данными соединениями нужно вести себя крайне осторожно и использовать только по рекомендации и рецепту врача

Классификация алкалоидов

На какие категории подразделяются все известные соединения этой группы, определяет вид алкалоида, его химическое строение. Такая классификация была создана академиком А. П. Ореховым и в основе нее лежит тип и структура гетероцикла с атомами азота в них.

1. Пирролидин, пирролизидин и их производные. К этой группе можно отнести такие алкалоиды, как платифиллин, саррацин, сенецифиллин и другие. В основе структуры сложные пятичленные гетероциклы, соединенные друг с другом, в состав которых входит атом азота.
2. Пиперидин и пиридин, их производные. Представители: анабазин, лобелин. Основа – шестичленные сложные циклы с азотом.
3. Хинолизидин и его соединения. К этой группе относятся: пахикарпин, термопсин и другие. Химическая основа в сложных шестичленных гетероциклах, соединенных между собой и азотом.
4. Производные хинолина – хинин, эхинопсин.
5. Важная группа очень распространенных алкалоидов – соединения изохинолина. Сальсалин, морфин и папаверин – широко используются в медицине. Сюда же можно отнести алкалоиды в растениях барбариса, мачка и чистотела.
6. Химически очень сложные по структуре производные тропана – гиосциамин, атропин, скополамин. Строение представлено сложно конденсированными, переплетенными между собой пирролидиновыми и пиперидиновыми кольцами.
7. Индол и его соединения – резерпин, стрихнин, винбластин и другие. Сложное сочетание пяти- и шестичленных циклов с атомами азота в структуре.
8. Основной алкалоид в пищевой промышленности и медицине – кофеин из чайных листьев и семян растения кола. Относится к производным пурина – сложным соединениям из разных гетероциклов и несколькими атомами азота в составе.
9. Эфедрин и его соединения – сферофизин, колхицин и колхамин. Химическое название эфедрина, отражающее его сложное строение, фенилметиламинопропанол – сложный органический ароматический спирт.
10. В последнее время принято выделять в алкалоиды некоторые вещества группы стероидов – кортикостероиды и половые гормоны.

Противопоказания и побочные действия наркотика

Из-за опасности выкидыша и возможной асфиксии плода, вследствие тонического сокращения маточной мускулатуры, препараты спорыньи противопоказаны при беременности и в период родов. Не применяют спорынью и сразу после родов, так как тонические сокращения матки могут воспрепятствовать выходу и отделению последа. Препараты спорыньи имеют и индивидуальные противопоказания, характерные для каждого из них в отдельности.

Спорынья высоко токсична. Применять ее следует только по назначению врача, строго соблюдая предписанные дозы. При передозировке препаратов спорыньи развивается острое отравление, симптомами которого служат тошнота, рвота, головная боль, слабый и частый пульс, расстройство речи и движения, судороги, боли в области сердца, нарушение дыхания. Если не принять меры, дыхание может остановиться. Хроническое отравление спорыньей, выраженное в судорожной и гангренозной форме, возникает при употреблении в пищу изделий из муки, смолотой из зерна, зараженного грибком.

Химический состав наркотика

В лечебных целях используют рожки спорыньи (склероции), в составе которых обнаружены:

• алкалоиды трех групп (эргозинин, эрготамин, эргозин, эргокристин, эргокриптин, эргокорнинин, эргокорнин, эргобазинин, эргобазин и другие),
• амины (гистамин, триметиламин, тирамин, агматин, метиламин),
• аминокислоты (валин, аланин, аспарагин, лейцин и другие),
• азотсодержащие соединения (бетаин, холин, ацетилхолин), молочная кислота, жирное масло (более 35%), сахара, пигменты, белки, микро- и макроэлементы.

Заготовку склероций осуществляют вручную в поле перед проведением уборки зерновых культур. Собранный гриб, разложенный на ткани или бумаге слоем не более 2 см, сушат на открытом воздухе в тени или в сухих помещениях с хорошей вентиляцией. В сушилках рожки можно сушить при температуре 45-50 °С. Срок годности сырья – 2 года.

Применение

Часть алкалоидных соединений пригодилась в медицинской практике в качестве лекарственных препаратов, а также в сельскохозяйственных делах при борьбе с вредителями.

Известно, что почти все алкалоиды, применение которых широко распространено в медицине – сильнейшие яды, остальная часть – ценнейшие лекарственные препараты. Какие-то из них воздействуют на ЦНС, какие-то – на мышечный скелет, какие-то — на сосуды.

Кофеин и стрихнин быстро улучшают активность нервной системы и повышают артериальное давление; успокаивающим действием обладают скополамин и морфий; пилокарпин повышает активность желез; кокаин снижает чувствительность нервной периферии; атропин, напротив, подавляют работу желез; курарин блокирует двигательные нервы; эргометрин способствует сокращению маточных мышц; с малярией борется хинин; а с помощью эметина и аноморфина можно вызвать рвоту; в офтальмологической практике атропин используют для расширения зрачков пациента; а для его сужения применяют физостигмин; мочегонным эффектом обладает теобромин; а для повышения артериального давления и для реанимации используется адреналин. Действие алкалоидов в одних случаях общее (устраняет заболевание), в других – лишь борется с симптоматикой. К примеру, хинин способен полностью излечить малярию, тогда как морфий лишь обезболивает и успокаивает, но не способен устранить причину болезни.