Как из этанола получить диэтиловый эфир

токсичность

При контакте может вызвать раздражение кожи и глаз. Попадание на кожу может вызвать ее высыхание и растрескивание. Эфир обычно не проникает в кожу, так как он быстро испаряется.

Раздражение глаз, вызванное эфиром, обычно слабое, а в случае сильного раздражения повреждение обычно обратимо.

Его прием внутрь вызывает наркотическое действие и раздражение желудка. Тяжелый прием пищи может привести к повреждению почек.

Вдыхание эфира может вызвать раздражение носа и горла. В случае вдыхания эфира могут возникнуть: сонливость, возбуждение, головокружение, рвота, нерегулярное дыхание и повышенное слюноотделение..

Высокая экспозиция может привести к потере сознания и даже смерти.

OSHA устанавливает предел воздействия на рабочем месте в среднем 800 ppm в течение 8-часовой смены.

Уровни раздражения глаз: 100 частей на миллион (человек). Уровень раздражения глаз: 1200 мг / м3 (400 промилле).

Оценка рисков

В 2017 году диэтиловый эфир был включен в текущий план действий ЕС ( CoRAP ) в соответствии с Регламентом (ЕС) № 1907/2006 (REACH) в рамках оценки вещества . Здесь проводится повторная оценка воздействия на здоровье человека или окружающую среду и, при необходимости, предпринимаются последующие меры. Проглатывание диэтилового эфира было вызвано опасениями по поводу его использования потребителями , воздействия на окружающую среду , высокого (совокупного) тоннажа, других проблем, связанных с опасностями и широкого распространения, а также потенциальной опасности канцерогенных, мутагенных и репродуктивных свойств. Ожидается, что переоценка будет проведена Францией с 2020 года .

Опыт 13. Получение простого диэтилового эфира

Реактивы и оборудование: смесь этилового спирта и концентрированной серной кислоты в объемном соотношении 1:1, этиловый спирт; пипетки, прямые газоотводные трубки с оттянутыми концами, пробирки.

В сухую пробирку наливают 2—3 мл смеси этилового спирта и концентрированной серной кислоты (1:1) и осторожно нагревают до начинающегося кипения. Затем горелку убирают и к горячей смеси по стенке пробирки добавляют пипеткой 5—10 капель этилового спирта

СН3СН2ОН + h3SO4  СН3СН2OSO3H + Н2О

этилсерная кислота

t

СН3СН2OSO3H + СН3СН2ОН  СН3СН2ОСН2СН3 + h3SО4

диэтиловый эфир

Образование диэтилового эфира обнаруживают по запаху

Потом пробирку закрывают пробкой с прямой газоотводной трубкой с оттянутым концом, осторожно ее нагревают и поджигают выделяющийся эфир

Напишите механизмы реакций образования этилсерной кислоты и диэтилового эфира (SN2).

Реактивы и оборудование: фенол, 10%-ный раствор гидроксида натрия, 10%-ный раствор серной кислоты, пробирки.

К 2 мл смеси фенола с водой прибавляют по каплям при перемешивании 10%-ный раствор гидроксида натрия до полного растворения фенола:

К полученному раствору фенолята натрия по каплям приливают 10%-ный раствор серной кислоты. Наблюдают помутнение раствора в результате разложения фенолята натрия серной кислотой и выделения малорастворимого в воде фенола:

Объясните происходящее. Сравните свойства фенолов с алифатическими спиртами в данной реакции.

Опыт 15. Взаимодействие фенола с бромной водой

Реактивы и оборудование: 5%-ный раствор фенола, бромная вода; пробирки.

В пробирку наливают 1 мл 5%-ного раствора фенола и по каплям приливают бромную воду. Наблюдают образование белого осадка. При добавлении избытка бромной воды осадок становится желтым.

Рассмотрите механизм реакции бромирования фенола (SE). Почему реакция бромирования фенола идет в более мягких условиях по сравнению с толуолом и бензолом? Какой продукт образуется при действии избытка бромной воды на трибромфенол?

Опыт 16. Окисление фенола

Реактивы и оборудование: 5%-ный раствор фенола, 5%-ный раствор карбоната натрия, 1%-ный раствор перманганата калия; пипетки, пробирки.

В пробирке смешивают 1 мл 5%-ного раствора фенола и 1 мл 5%-ного раствора карбоната натрия. По каплям при перемешивании приливают 1%-ный раствор перманганата калия. Наблюдают обесцвечивание раствора и выпадение бурого осадка оксида марганца (IV).

Объясните наблюдаемое изменение окраски. Напишите реакцию окисления фенола.

Опыт 17. Взаимодействие фенолов с хлоридом железа (III)

Реактивы и оборудование: 1%-ный раствор фенола, 1%-ный раствор пирокатехина, 1%-ный раствор резорцина, 1%-ный раствор гидрохинона, 1%-ный раствор пирогаллола, 2%-ный раствор хлорида железа (III), 2М раствор гидроксида натрия; пипетки, фильтровальная бумага.

Реакция с хлоридом железа (III) является качественной на енольные и фенольные гидроксильные группы.

В четыре пробирки наливают по 1 мл 1%-ных растворов: в первую — фенола, во вторую — пирокатехина, в третью — резорцина, в четвертую — гидрохинона. В каждую пробирку добавляют по 3—4 капли 2%-ного раствора хлорида железа (III). В пробирке с фенолом появляется сине-фиолетовая окраска, с пирокатехином — зеленая, с резорцином — фиолетовая, с гидрохиноном — зеленая, очень быстро переходящая в желтую (гидрохинон окисляется в хинон).

Следует помнить, что растворы фенолов должны быть приготовлены не ранее, чем за 1-2 дня до проведения реакции, так как фенолы легко окисляются и их растворы темнеют.

Лечение зависимости от Наркотик эфира

Человека, который от стадии — интереса, перешел в стадию — зависимости, можно определить по признакам:

• Резкие и необоснованные перепады настроения — от веселья до истерики.
• Неуверенная походка, нарушенная координация.
• Расширенные зрачки.
• Повышенная потливость.
• Кожная сыпь.

Человек с наркотической зависимостью в 20% случаев становится не нужным никому,от него отворачиваются и родные и близкие и друзья.

Лечение наркотической зависимости, в том числе зависимости от наркотика эфира, это несомненно огромная работа над человеком. Самостоятельно ,в домашних условиях,народными средствами — невозможно вылечить зависимость. Лечением этой болезни должны занимается квалифицированные специалисты. Наиболее эффективно проходит лечение конечно в стационарных условиях,где пациент находится под круглосуточным контролем врачей наркологов.

Ну и конечно же,по завершению курса лечения,настоятельно рекомендуется пройти курс психотерапии,для закрепления полученного лечения и во избежания дальнейших срывов.

Производство

Наиболее простой диэтиловый эфир получают в качестве побочного продукта в паровой фазе гидратации из этилена , чтобы сделать этанол . В этом процессе используются катализаторы на основе фосфорной кислоты на твердой подложке, и при необходимости его можно отрегулировать для получения большего количества эфира. Парофазная дегидратация этанола на некоторых катализаторах из оксида алюминия может дать выход диэтилового эфира до 95%.

Диэтиловый эфир может быть получен как в лабораториях, так и в промышленных масштабах путем синтеза кислого эфира. Этанол смешивают с сильной кислотой, обычно серной кислотой , H ₂ SO ₄ . Кислота диссоциирует в водной среде с образованием ионов гидроксония H ₃ O + . Ион водорода протонирует на электроотрицательный атом кислорода в этаноле , давая молекуле этанола положительный заряд:

СН ₃ СН ₂ ОН + Н ₃ О + → СН ₃ СН ₂ ОН ₂ + + Н ₂ О

Нуклеофильный атом кислорода непротонированного этанола вытесняет молекулу воды от протонированного ( электрофильной ) молекулы этанола, производя воду, ион водорода и диэтиловый эфир.

CH ₃ CH ₂ OH ₂ + + CH ₃ CH ₂ OH → H ₂ O + H + + CH ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₃

Эта реакция должна проводиться при температуре ниже 150 ° C, чтобы гарантировать, что продукт элиминирования ( этилен ) не является продуктом реакции. При более высоких температурах этанол дегидратируется с образованием этилена. Реакция образования диэтилового эфира обратима, поэтому в конечном итоге достигается равновесие между реагентами и продуктами. Получение хорошего выхода эфира требует, чтобы эфир был отогнан из реакционной смеси, прежде чем он превратится в этанол, используя принцип Ле Шателье .

Другая реакция , которая может быть использована для получения простых эфиров является синтезом эфира Williamson , в котором алкоксид (получает путь растворения щелочного металла в спирте , который будет использоваться) выполняет нуклеофильное замещение , при возникновении алкилгалогенида .

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом». Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.
Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом.

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли «искусственным воздухом».

разнообразный

• Слово эфир , как и английский эфир, происходит от греческого слова αἰθἠρ aithḗr , «верхний воздух» (основанный на индоевропейском aith , «сжигать»). слово через латинский эфир было принято в современных языках . У Парацельса это означает «верхний слой воздуха» или «звездное небо». Прилагательное для этого слова — эфирный (также эфирный еще в 1520 году ).
• В 1730 году Фробениус перевел слово эфир на анестетик и растворитель, которые он представлял: диэтиловый эфир был одним из первых веществ, используемых в современной анестезии в качестве анестетика . Однако из-за сильных побочных эффектов (выраженная фаза возбуждения, тошнота) и его воспламеняемости он представляет только исторический интерес для анестезии . Во времена сухого закона диэтиловый эфир иногда использовался в качестве заменителя этанола (пероральный прием), и до сих пор известны единичные случаи потребления эфира. Физиологическое действие аналогично алкоголю. Когда диэтиловый эфир расщепляется в организме, среди прочего образуется этанол.
• В научной терминологии XIX века эфир использовался для обозначения «тонкой массы за пределами атмосферы Земли».

приложений

Органический растворитель

Это органический растворитель, который используется для растворения брома, йода и других галогенов; большинство липидов (жиров), смол, чистых каучуков, некоторых алкалоидов, камеди, духов, ацетата целлюлозы, нитрата целлюлозы, углеводородов и красителей.

Кроме того, он используется для экстракции активных компонентов тканей и растений животных, потому что он имеет меньшую плотность, чем вода, и плавает на ней, оставляя нужные вещества растворенными в эфире..

Общая анестезия

Он использовался в качестве общего анестетика с 1840 года, заменив хлороформ для получения терапевтического преимущества. Тем не менее, это легковоспламеняющееся вещество, и, следовательно, сталкивается с серьезными трудностями для его использования в клинических условиях.

Кроме того, он вызывает у пациентов некоторые нежелательные послеоперационные побочные эффекты, такие как тошнота и рвота..

По этим причинам от использования эфира в качестве общего анестетика отказались, заменив его другими анестетиками, такими как галотан..

Дух эфира

Эфир, смешанный с этанолом, использовали для образования раствора, называемого спиртом эфира, который используется для лечения метеоризма желудка и легких форм гастралгии..

Оценка кровообращения

Эфир был использован для оценки кровообращения между рукой и легкими. Эфир вводится в руку, доставляя кровь в правое предсердие, затем в правый желудочек и оттуда в легкие..

Время, прошедшее от впрыска эфира до поглощения запаха эфира в выдыхаемом воздухе, составляет приблизительно 4-6 с..

Учебные лаборатории

Эфир используется в учебных лабораториях во многих экспериментах; например, в демонстрации законов генетики Менделя.

Эфир используется для того, чтобы ошеломить мух рода Drosophila и позволить необходимые пересечения между ними, чтобы выявить законы генетики.

Преимущества и недостатки

Несмотря на свое широкое применение, диэтиловый эфир не является идеальным средством для общей анестезии. У него есть свои плюсы и минусы, анализ которых и позволяет анестезиологу определяться с оптимальностью использования этого вида наркоза для конкретного пациента.

Преимущества	Недостатки
Возможность регулировать глубину наркоза	Неприятные симптомы во время входа в наркоз
Не взаимодействует с адреналином и, следовательно, не усиливает его действия	Увеличивает секрецию слизи в легких
Можно подавать как через маску, так и через интубационную трубку	Тяжелый выход из наркоза
Позволяет одновременно вентилировать легкие кислородом	Может повышать уровень глюкозы в крови
Не нужно сложное оборудование	Длительный период восстановления

Получается, что эфир для наркоза противопоказан людям с заболеваниями дыхательных путей, гипертонией, сердечной недостаточностью и сахарным диабетом. А вот при беременности и лактации его использовать можно, но только для поверхностной (неглубокой) анестезии.

История

Это соединение могло быть синтезировано либо Джабиром ибн Хайяном в 8 веке, либо Рамоном Лулллом в 1275 году. Оно было синтезировано в 1540 году Валериусом Кордусом , который назвал его «сладким маслом купороса» ( oleum dulce vitrioli ) — название отражает факт что его получают путем перегонки смеси этанола и серной кислоты (тогда известной как купоросное масло) — и отметили некоторые из его лечебных свойств . Примерно в то же время Парацельс обнаружил обезболивающие свойства молекулы у собак. Название эфир дал веществу в 1729 году Август Зигмунд Фробениус .

Считалось, что это соединение серы, пока идея не была опровергнута примерно в 1800 году.

Структура этилового эфира

На изображении выше мы имеем представление с моделью сфер и стержней молекулярной структуры этилового эфира.

Как видно, красная сфера, соответствующая атому кислорода, имеет две этильные группы, связанные с обеих сторон. Все звенья простые, гибкие и свободно вращаются вокруг осей σ.

Эти вращения происходят из стереоизомеров, известных как конформеры; что больше, чем изомеры, они являются альтернативными пространственными состояниями. Структура изображения точно соответствует антиконформеру, в котором все его группы атомов расположены в шахматном порядке (отделены друг от друга).

Каким был бы другой конформер? Затмение, и хотя ваше изображение недоступно, просто визуализируйте его с помощью формы U. На верхних концах U будут расположены метильные группы -CH₃, которые будут испытывать стерические отталкивания (они сталкиваются в космосе).

Следовательно, ожидается, что молекула СН₃СН₂ОСН₂СН₃ принять анти-конформации большую часть времени.

Межмолекулярные силы

Какими межмолекулярными силами управляют молекулы этилового эфира в жидкой фазе? Они поддерживаются в жидкости главным образом благодаря дисперсионным силам, поскольку в их дипольном моменте (1,5D) отсутствует область, достаточно дефицитная по электронной плотности (δ +).

Это потому, что ни один атом углерода в этильных группах не дает слишком много электронной плотности для атома кислорода. Сказанное выше видно на карте электростатического потенциала этилового эфира под рукой (нижнее изображение)

Обратите внимание на отсутствие синей области

Кислород также не может образовывать водородные связи, опять же, потому что в молекулярной структуре нет доступных О-Н связей. Следовательно, мгновенные диполи и их молекулярная масса способствуют их силам рассеивания..

Несмотря на это, он хорошо растворяется в воде. Почему? Поскольку его атом кислорода, с более высокой электронной плотностью, может принимать водородные связи от молекулы воды:

(СН₃СН₂)₂Оδ- — δ+Н-ОН

Эти взаимодействия ответственны за растворение 6,04 г этого эфира в 100 мл воды..

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства , так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с постепенным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −48,3 °C

• Применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.
• Применяется как теплоноситель в криогенной технике, реже как компонент для хладагентов.
• Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд.
• Применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях.
• При запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

номенклатура

Согласно номенклатуре IUPAC , алифатические простые эфиры называются алкоксиалканами: R 1 -O-R 2 , где группа O-R 2 рассматривается как алкоксизаместитель алкановой цепи R 1 . Заместителем более низкого ранга в цепи является алкоксильный радикал (–O — R 2 ), заместителем более высокого ранга является основа названия вещества. Имена, также одобренные IUPAC, образуются путем наименования двух алкильных радикалов и конечного эфира и особенно распространены для небольших алифатических простых эфиров. В случае симметричных эфиров, обозначение очень просто возможно, поставив перед ним Di . Почти все циклические и ароматические простые эфиры известны только под их общими названиями.

Прямые и разветвленные эфиры

Именование алкоксиалканов происходит соответственно. Примеры:

Соединение H 3 C-O-CH 3 состоит из заместителя H 3 C-O и метильного радикала (CH 3 ) в качестве основы, хотя здесь оба радикала эквивалентны. Соответственно, соединение называется метоксиметаном или диметиловым эфиром :

H 3 C — O — CH (CH 3 ) 2 называется 2-метоксипропаном или изопропилметиловым эфиром. Пропановая цепь более высокого ранга образует название стержня, к которому метокси-заместитель присоединен к 2- (или изо ) положению пропильного радикала:

FH 2 C-CH 2 -O-CH 2 -CH 3 обозначается как 1-этокси-2-фторэтан . В принципе, обе цепи имеют одинаковый ранг, но фторированный (и, следовательно, более высокозамещенный) остаток составляет основу названия:

Циклические эфиры

Циклические простые эфиры считаются циклоалканами, в которых один (или несколько) атомов углерода заменен (атомами) кислорода. Чтобы прояснить это, слог « Окса » вставлен в соответствующее место в соответствии с системой Ханча-Видмана . Пример:

Соединение приводится почти исключительно под названием тетрагидропиран , название IUPAC — оксациклогексан. Соединение является циклическим ( цикло ), имеет размер кольца 6 атомов ( гексан ), и в одном положении атом углерода заменен атомом кислорода ( окса ). Название 4-фтороксациклогексан или более часто используемое относится к следующему соединению, соответственно: 4-фтортетрагидропиран .

Этиловый эфир

Этиловый эфир выпускают согласно ГОСТ 6265 — 52 следующих марок: технический, медицинский и медицинский для наркоза.
 

Этиловые эфиры образуются количественно по отношению к кислотам. Они представляют собой бесцветную, прозрачную жидкость со специфическим запахом, характерным для легких эфиров. Температура выкипания-120 — 180 С, удельный вес при 20 С-082. Эти эфиры хорошо растворяют нитроцеллюлозу, глифтале-вые, поливинилхлоридные и алкидные смолы.
 

Этиловый эфир обладает низкой температурой самовоспламенения ( 180 — 200 С при атмосферном давлении), высоким давлением насыщенных паров и широкими пределами воспламеняемости. Снижение температуры сжатия от 300 до 190 — 220 СС при впрыске этилового эфира позволяет запустить двигатель при температуре примерно на 50 С ниже, чем на топливе. Однако при введении чистого эфира наблюдается высокая скорость нарастания давления в цилиндре двигателя, что может привести к поломкам деталей двигателя. Поэтому для смягчения жесткости работы двигателя в состав пусковых жидкостей, помимо масла, согласно патентным описям вводятся такие компоненты, как альдегиды, более высококипящие эфи-ры, амины, нитриты, нитраты, а также парафиновые углеводороды, преимущественно низкокипящие, и другие соединения. В результате этого содержание этилового эфира в пусковых жидкостях, как правило, не превышает 60 — 70 % и поэтому эффективность их несколько снижается.
 

Этиловый эфир пировипоградпой кислоты ( СНзССОС Н5) образует кеталь легче, чем ацетон.
 

Этиловый эфир — бесцветная, весьма подвижная и летучая жидкость со своеобразным приятным запахом. Смешивается с этанолом, бензолом, хлороформом и многими другими органическими растворителями. Растворимость в 100 мл воды — 7 5 г. С водой образует постоянно кипящую смесь при 34 15 С, содержащую 1 3 % воды.
 

Этиловый эфир 1-цианкоричнои кислоты О, О-Дибутилбутадиен — 1 3-фосфонат О.
 

Этиловый эфир 1-циан — 2-винилциклопропан — 1-кар-боновой кислоты, этиловый эфир 2-имино — З — циан-4 — винилциклопентан-1 — карбоновой кислоты и этиловый эфир 2-имино — 3-циан — 5-винилцикло-пентан — 1-карбоновой кислоты С.
 

Этиловый эфир ( C2Hs) 2O называется иногда обыкновенным, или серным, эфиром.
 

Этиловый эфир находит разностороннее применение, особенно в качестве хорошего растворителя. В медицине его употребляют для наркоза и усиления сердечной деятельности.
 

Этиловый эфир применяется для наркоза.
 

Этиловый эфир n — аминобензойной кислоты применяется в качестве анестезирующего средства под названием анестезина.
 

Этиловый эфир является важнейшим растворителем в практике лабораторного органического синтеза и в производствах тонких органических продуктов. Его применяют также в больших количествах в смеси с этиловым спиртом для растворения нитроцеллюлозы и в производствах бездымного пороха, коллодия и кинопленки. Имеет широкое применение и в медицине.
 

Этиловый эфир е / порично-бутилмалоновой кислоты удобно получать из бромистого шорично-бутила и малонового эфира по общему способу, описанному в Синт. Указанный выше выход р-метилвалериановой кислоты был получен при применении полученного данным способом этилового эфира ето / шчно-бутилмалоновой кислоты.
 

Этиловый эфир применять нельзя, так как его температура кипения близка к температуре кипения пентана.
 

Этиловый эфир р-фенил fi — оксипропионовой кислоты , В чистую сухую пол-литровую грехгорлую — колбу, сяаб жснную механической мешалкой, делительной воронт кой на 250 мл и обратным холодильником с хлоркальцне-вой трубкой, помещают 40 г ( 0 62 моля) очищенной цинковой пыли или гранулированного цинка, В делительную воронку наливают раствор 83 5 г ( 0 50 моля) бромуксусно-го эфира и 65 г ( 0 61 моля) бензальдегида в 80 мл сухого бензола и 20 мл абсолютного эфира.
 

Профилактика отравлений эфирами

Профилактика отравлений эфирами должна предусматривать применение прогрессивной технологии производства (замкнутый цикл, автоматизация, комплексная механизация, дистанционное управление, непрерывность и герметичность процессов производства, автоматический контроль процессов и операций и пр.), стандартизацию используемого сырья, употребление менее летучих соединений и другие меры с целью уменьшения поступления в окружающую среду токсичных газов, исключения контакта человека с вредными факторами производственной среды и трудового процесса. Особое значение имеет использование средств индивидуальной защиты органов дыхания (см. Противогазы, Респираторы), глаз (см. Очки, защитные) и кожи (см. Одежда специальная, Пасты защитные). Для защиты от паров и аэрозолей эфиров применяются фильтрующие промышленные противогазы марки А, респираторы с противогазовыми патронами марки А. Обязательны периодические стирка и смена спецодежды, запрещается ее хранение в производственных или жилых помещениях

Важное значение имеют рациональная планировка промышленных площадок, зданий и помещений, совершенствование вентиляции (см.), контроль за содержанием вредных веществ в воздухе рабочей зоны (см. Предельно допустимые концентрации), медицинский осмотр лиц, имеющих контакт с вредными производственными факторами (см

Медицинский осмотр), соблюдение мер личной гигиены, правил техники безопасности и производственной санитарии (см.). Лица моложе 18 лет, беременные женщины (со дня установления беременности) и женщины в период грудного вскармливания ребенка к работе с эфирами не допускаются.

См. также Отравления, Яды промышленные.

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, Л., 1976; Гадаскина И. Д. и Филов В. А. Превращения и определение промышленных органических ядов в организме, Л., 1971; Лужников Е. А. Клиническая токсикология, М., 1982; Терней А. Л. Современная органическая химия, пер. с англ., т. 1—2, М., 1981.

См. также библиогр. к ст. Отравления, Яды промышленные.

А. И. Точилкин (биохим.), Е. В. Турбин (гиг.).

Наркотический эффект

Наркоманы вдыхают пары эфира в сравнительно небольших объемах, чтобы получить ощущение кайфа и возбуждения. Эффект от вдыхания паров можно сравнить с употреблением алкоголя. На фоне постепенно наступающего анестезирующего возникает эйфория. Пик наркотического опьянения наступает уже через 1-2 минуты после вдыхания, но эффект сравнительно непродолжителен и достигает 10-15 минут.

Эфир – вещество, не опасное для здоровья и жизни человека при условии, что оно применяется в медицинских целях. Его использование в качестве наркотика провоцируют глубокое угнетение ЦНС, при этом действие эфира развивается поэтапно:

Стадия №1 – общее обезболиваниесопровождается потерей чувствительности, сознание при этом остается ясным, сохраняются нормальные физические показатели	Стадия №2 – возбуждениеповышение двигательной и речевой активности, учащение артериального давления, появление рвотного рефлекса
Стадия №3 – «наркоз»ЦНС угнетена, признаки возбужденного состояния исчезают, мышечный тонус восстанавливается и артериальное давление приходит в норму	Стадия №4 – агональнаянаблюдается при интоксикации и сопровождается поверхностным дыханием, очень слабым пульсом и сильно расширенными зрачками

Агональная стадия завершается летальным исходом, если токсикоману не будет своевременно оказана профессиональная помощь.

Обратите внимание! В течение трипа наркоман не способен контролировать собственные действия, поэтому в одиночку диэтиловый эфир употреблять не принято. Спустя несколько часов после употребления пары эфира начинают улетучиваться

Наркотический эффект постепенно сходит, что завершается погружением в глубокий и долгий сон. Ощущение отрешения от реального мира и окружающей действительности обычно продолжается еще 1-2 дня, после чего у токсикомана возникает потребность в очередной дозе

Спустя несколько часов после употребления пары эфира начинают улетучиваться. Наркотический эффект постепенно сходит, что завершается погружением в глубокий и долгий сон. Ощущение отрешения от реального мира и окружающей действительности обычно продолжается еще 1-2 дня, после чего у токсикомана возникает потребность в очередной дозе.

Абсолютирование эфира

Перед использованием эфира для синтеза металлорганических соединений (МОС) его абсолютируют – очищают от примесей:

• удаление пероксидов – встряхивают со свежеприготовленным 5%-ным раствором железного купороса (FeSO4), содержащего небольшое количество серной кислоты (на 1 л эфира требуется примерно 100 мл раствора);
• окисление ацетальдегида – встряхивают с 0,5%-ным раствором перманганата калия, промывают 5%-ным раствором NаОН, водой;
• сушка эфира – высушивают эфир при многодневном стоянии над прокаленным хлоридом кальция (10% от массы эфира), фильтруют через складчатый фильтр в темную сухую склянку, куда помещают тонко нарезанный металлический натрий (0,5–1% от массы эфира). Склянку закрывают корковой пробкой, снабженной хлоркальциевой трубкой, и оставляют стоять несколько дней в темном и холодном месте.

Если поверхность натрия сильно изменилась и при добавлении чистых сухих кусочков натрия снова наблюдается выделение пузырьков водорода, то следует профильтровать или декантировать эфир в другую склянку и повторить обработку натрием.

Можно дополнительно перегнать эфир над натрием, собирая дистиллят в склянку, присоединенную к холодильнику с помощью алонжа с отводом, снабженным хлоркальциевой трубкой для предохранения от влаги воздуха.   

Нельзя перегонять эфир на открытом пламени!  Эфир перегоняют на водяной бане.
Хранят абсолютный эфир в темной склянке, плотно закрытой корковой пробкой со вставленной в нее изогнутой под острым углом стеклянной трубкой, к которой на каучуке присоединяют трубку с хлористым кальцием.

Реакции

Структура полимерного пероксида диэтилового эфира

Связи CO, которые составляют простые эфиры, прочны. Они не реагируют на все, кроме самых сильных. Хотя обычно они имеют низкую химическую активность , они более активны, чем алканы .

Специализированные простые эфиры, такие как эпоксиды , кетали и ацетали, являются нерепрезентативными классами простых эфиров и обсуждаются в отдельных статьях. Важные реакции перечислены ниже.

Расщепление

Хотя простые эфиры сопротивляются гидролизу, они расщепляются бромистоводородной кислотой и иодистоводородной кислотой . Хлороводород очень медленно расщепляет эфиры. Метиловые эфиры обычно дают метилгалогениды:

ROCH ₃ + HBr → CH ₃ Br + ROH

Эти реакции протекают через ониевые промежуточные соединения, то есть [RO (H) CH ₃ ] + Br — .

Некоторые эфиры быстро расщепляются трибромидом бора ( в некоторых случаях используется даже хлорид алюминия ) с образованием бромистого алкила. В зависимости от заместителей некоторые простые эфиры можно расщеплять различными реагентами, например сильным основанием.

Образование перекиси

При хранении в присутствии воздуха или кислорода простые эфиры имеют тенденцию к образованию взрывоопасных пероксидов , таких как гидропероксид диэтилового эфира . Реакцию ускоряют свет, металлические катализаторы и альдегиды . В дополнение к предотвращению условий хранения, которые могут привести к образованию пероксидов, при использовании простого эфира в качестве растворителя рекомендуется не перегонять его досуха, поскольку любые пероксиды, которые могли образоваться, будучи менее летучими, чем исходный эфир, станут концентрированными. в последние несколько капель жидкости. Присутствие пероксида в старых образцах простых эфиров может быть обнаружено путем встряхивания их со свежеприготовленным раствором сульфата двухвалентного железа с последующим добавлением KSCN. Появление кроваво-красного цвета свидетельствует о наличии перекисей. Опасные свойства пероксидов эфиров являются причиной того, что диэтиловый эфир и другие пероксидообразующие простые эфиры, такие как тетрагидрофуран (THF) или диметиловый эфир этиленгликоля (1,2-диметоксиэтан), избегаются в промышленных процессах.

Базы Льюиса

Структура VCl ₃ (thf) ₃ .

Эфиры служат базами Льюиса . Например, диэтиловый эфир образует комплекс с трифторидом бора , то есть диэтиловым эфиром (BF ₃ · OEt ₂ ). Эфиры также координируются с центром Mg в реактивах Гриньяра . Циклический эфир является более основным, чем ациклические эфиры. Образует комплексы со многими галогенидами металлов.

Альфа-галогенирование

Эта реакционная способность аналогична тенденции простых эфиров с альфа-атомами водорода к образованию пероксидов. Реакция с хлором дает альфа-хлорэфиры.